21211-65-4
中文名称
2,2'-二吡咯基甲烷
英文名称
2-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-1H-pyrrole
CAS
21211-65-4
分子式
C9H10N2
分子量
146.19
MOL 文件
21211-65-4.mol
更新日期
2025/11/06 23:05:49
21211-65-4 结构式
基本信息
中文别名
二吡咯甲烷二吡咯基甲烷
二PYRRO甲烷
2,2'-二吡咯基甲烷
2,2`-二吡咯基甲烷 1G
二(1H-吡咯-2-基)甲烷
英文别名
ipyrromethanedipyrroMethane
dipyrrolylmethane
Di(1H-pyrrol-2-yl)
Di-2-pyrrolylmethane
2,2'-Dipyrrolylmethane
2,2'-Dipyrrolylmethane>
Di(1H-pyrrol-2-yl)Methane
1H-Pyrrole, 2,2'-Methylenebis-
2,2'-Methanediylbis(1H-pyrrole)
所属类别
有机原料：含氮基化合物物理化学性质
熔点72.0 to 77.0 °C
沸点120°C/2mmHg(lit.)
密度1.0976 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)17.25±0.50(Predicted)
形态固体
颜色绿色灰色
最大波长(λmax)449nm(CHCl3)(lit.)
InChIInChI=1S/C9H10N2/c1-3-8(10-5-1)7-9-4-2-6-11-9/h1-6,10-11H,7H2
InChIKeyPBTPREHATAFBEN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=CC=CN1)C1=CC=CN1
制备方法
方法1
109-97-7
50-00-0
21211-65-4
以吡咯和甲醛为原料合成二(1H-吡咯-2-基)甲烷的一般步骤如下：将多聚甲醛（0.5g，16.7mmol）加入到作为溶剂的吡咯（118mL，1.67mol）中，随后加入催化剂氯化铟（III）（370mg，1.67mmol）。在氩气保护下，室温搅拌反应混合物10小时。随后，将反应体系升温至55℃，继续搅拌6小时。反应完成后，加入氢氧化钠（NaOH，0.2g，83.5mmol）并搅拌4小时。过滤反应混合物，浓缩滤液。残余物通过柱色谱法纯化，使用二氯甲烷：己烷（1:1，v/v）作为洗脱剂，得到2.05g（产率：84%）目标化合物二(1H-吡咯-2-基)甲烷，为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 26, p. 4924 - 4932
[2] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 10, p. 1265 - 1273
[3] Patent: KR101545325, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0096-0100
[4] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 51, p. 17802 - 17807
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 2, p. 691 - 695