212197-74-5
212197-74-5 结构式
基本信息
5-氰基呋喃-2-羧酸
5-氰基-2-呋喃甲酸
5-氰基-呋喃-2-甲酸
5-CYANOFURAN-2-CARBOXYLICACID
2-Cyano-5-furancarboxylic acid
5-cyano-2-furancarboxylic acid
2-Furancarboxylic acid, 5-cyano-
制备方法
13529-17-4
212197-74-5
以5-甲酰基呋喃-2-羧酸为原料合成5-氰基呋喃-2-羧酸的一般步骤：向2-甲酰基-5-呋喃甲酸（0.28 g，2.0 mmol）的吡啶（5.0 mL）溶液中加入盐酸羟胺（NH2OH·HCl）（0.27 g，4.0 mmol）。将混合物加热至85℃，随后加入乙酸酐（4.0 mL）。反应混合物在85℃下搅拌3小时，冷却至60℃后倒入水（25 mL）中。混合物冷却至室温并搅拌过夜（测得溶液的pH为5-6）。用4:1的二氯甲烷/异丙醇混合溶液（3×30 mL）萃取杂质。水层用2 N的氢氧化钠溶液碱化至pH约为9，再次用4:1的二氯甲烷/异丙醇混合溶液（3×30 mL）萃取吡啶。水溶液随后酸化至pH约2，用3:1的二氯甲烷/异丙醇混合溶液（3×50 mL）萃取产物。合并有机萃取物，经无水硫酸镁干燥后，蒸发溶剂，得到纯产物，为浅棕色固体，收率90%。核磁共振氢谱（DMSO-d6）：δ 13.80（宽单峰，1H），7.75（双峰，1H），7.40（双峰，1H）。红外光谱（纯）：3200, 2250, 1053, 1025, 1006 cm-1。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/96795, 2004, A2. Location in patent: Page 25-26
[2] Patent: WO2007/123516, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: US2008/51402, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[4] Patent: WO2007/48088, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 82-83
[5] Patent: WO2006/47504, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36