21236-97-5
21236-97-5 结构式
基本信息
6-氨基-3-甲基吡啶-2,4(1H,3H)-二酮
6-Amino-3-methyluracil ,97%
6-Amino-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)
6-Amino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
物理化学性质
制备方法
873-83-6
74-88-4
21236-97-5
将4-氨基-2,6-二羟基嘧啶（5.18 g，40.7 mmol）悬浮于六甲基二硅氮烷（HMDS，25 mL）中，并加入浓硫酸（H2SO4，0.1 mL）。将反应混合物加热回流3小时，随后在真空下浓缩。将残余物溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中，加入碘甲烷（MeI，8.5 mL，136.5 mmol），并在室温下持续搅拌72小时。反应完成后，将混合物冷却至0°C，并缓慢加入碳酸氢钠（NaHCO3）以中和反应。在0°C下继续搅拌，直至不再观察到气体产生。过滤收集沉淀，依次用甲醇（MeOH）和水（H2O）洗涤，干燥后得到6-氨基-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（4.49 g，产率78%），为黄色固体，无需进一步纯化即可用于后续反应。薄层色谱（TLC）Rf值为0.23（展开剂：乙酸乙酯-甲醇-氨水，7:2.7:0.3）。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）δ 10.36（1H，单峰，NH），6.16（2H，单峰，NH2），4.56（1H，单峰，H-5），3.04（3H，单峰，NCH3）。核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）δ 163.3（C-4），153.5（C-6），151.1（C-2），74.0（C-5），25.9（NCH3）。熔点（MP）：文献值327°C，实测值320-323°C。
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2016, vol. 64, # 24, p. 5079 - 5084
[2] Patent: WO2017/99612, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 28
[3] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 372
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 5, p. 2001 - 2009