21308-82-7
21308-82-7 结构式
物理化学性质
制备方法
6165-69-1
19524-06-2
21308-82-7
在5 mL微波反应小瓶中，用氩气吹扫15分钟以去除氧气。加入十六烷基三甲基溴化铵（CTAB，219 mg，0.6 mmol）、碳酸钾（K2CO3，278 mg，2 mmol）、3-噻吩硼酸（256 mg，2 mmol）和钯催化剂（0.025 mmol）。再次用氩气吹扫小瓶5分钟，随后加入4 mL脱气水。加入4-溴吡啶盐酸盐（158 mg，1 mmol），并加入氢氧化钠（粉末，44 mg，1.1 mmol）以中和盐酸盐，释放游离碱形式的4-溴吡啶。注意：仅使用一当量的碳酸钾不足以使4-溴吡啶盐酸盐有效反应。将混合物搅拌并超声处理以获得均匀的溶液，然后将其置于预热的油浴中反应24小时，或在微波反应器中于适当温度下反应30分钟。反应完成后，用5 mL水稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（35 mL）萃取。为了比较萃取效率，还测试了二氯甲烷（5×5 mL）、乙醚（2-3×5 mL）和乙酸乙酯（2-3×5 mL），结果显示这些溶剂的萃取效率相当。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩。粗产物通过快速色谱法纯化，得到目标产物4-(噻吩-3-基)吡啶。产率基于起始4-溴吡啶盐酸盐计算。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 40, p. 10380 - 10386
[2] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 1, p. 105 - 110
[3] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 468 - 479
[4] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 16, p. 3340 - 3349