21512-16-3
中文名称
5-醛基-2-噻吩甲腈
英文名称
5-CYANO-2-THIOPHENE CARBALDEHYDE
CAS
21512-16-3
分子式
C6H3NOS
分子量
137.159
MOL 文件
21512-16-3.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
21512-16-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氰-2-噻吩 乙醛5-醛基-2-噻吩甲腈
5-甲酰噻吩-2-甲腈
5-氰基-2-噻吩甲醛
5-氰基噻吩-2-甲醛
5-甲酰基噻吩-2-甲腈
英文别名
5-CYANO-2-THIOPHENE CARBALDEHYDE5-Formyl-thiophene-2-carbonitrile
5-Cyanothiophene-2-carboxaldehyde
5-Cyanothiophene-2-carboxyaldehyde
2-Thiophenecarbonitrile, 5-formyl-
5-aldehyde-2-thiophenecarbonitrile
5-Cyanothiophene-2-carboxaldehyde 97%
5-Cyano-2-thiophene carbaldehyde, 95+%
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点90-95℃
沸点130-135 °C(Press: 1.2 Torr)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
形态固体
颜色白色
水溶解性Slightly soluble in water.
制备方法
方法1
1003-31-2
68-12-2
21512-16-3
在惰性气氛保护下，将正丁基锂（BuLi，11.7 mL，29.3 mmol，2.5 M溶液）缓慢加入至含有二异丙胺（4.1 mL，29.3 mmol）和四氢呋喃（THF，150 mL）的混合溶液中，保持温度低于-70°C。加毕，使反应混合物逐渐升温至室温。随后，将混合物再次冷却至-70°C，并在此温度下缓慢滴加含有2-氰基噻吩（3.0 g，26.7 mmol）的THF溶液（15 mL），滴加完毕后继续在-78°C下搅拌1小时。维持反应温度低于-70°C，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，8.2 mL，106.6 mmol），随后在-78°C下继续搅拌1.5小时。反应完成后，向混合物中加入柠檬酸（10 g），并将整个反应混合物倒入水中。用水相进行二乙醚萃取，合并有机相后干燥并浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10-50%庚烷/乙酸乙酯（EtOAc）梯度。最终得到5-醛基-2-噻吩甲腈，为固体，产量2.8 g，收率76%。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/73298, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2008/200535, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 169