21641-92-9

中文名称 (S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸

英文名称 (S)-(-)-2-Hydroxy-3,3-dimethylbutyric acid

CAS 21641-92-9

分子式 C6H12O3

分子量 132.16

MOL 文件 21641-92-9.mol

更新日期 2025/05/14 16:44:11

21641-92-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

(S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸
(S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸

英文别名

(S)-2-Hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid
(2S)-2-Hydroxy-3,3-dimethylbutyric acid
(2S)-2-Hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid
(S)-(-)-2-HYDROXY-TERT-BUTYLACETIC ACID
(S)-(-)-2-HYDROXY-3,3-DIMETHYLBUTYRIC ACID
Butanoic acid, 2-hydroxy-3,3-dimethyl-, (2S)-
(S)-(-)-2-Hydroxy-3,3-dimethylbutyric acid 97%

物理化学性质

熔点48-50 °C (lit.)

比旋光度-62 º (C=1 IN H2O)

沸点242.4±13.0 °C(Predicted)

密度1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)3.91±0.27(Predicted)

形态solid

旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 64±5°, c = 1 in H2O/molybdate

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-36

WGK Germany3

海关编码29181998

应用领域

用途1

手性叔丁基取代α-内酰胺类化合物、1二醇类化合物2和α-羟基酮类化合物3的结构单元。

制备方法

方法1

20859-02-3

21641-92-9

以L-叔亮氨酸为原料合成(S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸的一般步骤：将3,3-二甲基丁酸（1g，7.5mmol）溶于1M硫酸水溶液（15ml）中，冷却至0℃。在保持反应温度低于5℃的条件下，缓慢加入亚硝酸钠（1.0g，15mmol）的水溶液（8ml）。反应混合物在相同温度下搅拌过夜。反应完成后，用硫酸铵饱和溶液处理，随后用乙醚（5×25ml）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸（0.27g，产率67%）为无色油状物，静置后结晶。产物经1H NMR（400MHz，CD3OD）确认：δ 3.41（s，1H），1.25（s，9H）。LCMS分析显示m/z 133.2 [M + H]+，保留时间Tr = 0.39分钟（使用Gemini 5u C18 150×4.60mm 5微米柱，流速3.5ml/min，梯度洗脱条件：5-100%乙腈/水，含0.1%乙酸改性剂）。

参考文献：

[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1982, vol. No. 11, p. 1952 - 1970

[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 7, p. 2499 - 2506

[3] Patent: WO2013/185093, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 261

[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 9, p. 4949 - 4957

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 15, p. 3540 - 3546

图谱信息

(S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸(21641-92-9)核磁图(¹HNMR)
(S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸(21641-92-9)红外图谱(IR)