218916-64-4
218916-64-4 结构式
基本信息
BOC-3-氨基-2-羟基丙酸
3-氨基-N-BOC-2-羟基丙酸
3-(BOC-氨基)-2-羟基丙酸
N-BOC-3-氨基-2-羟基丙酸
3-(叔丁氧羰基氨基)-2-羟基丙酸
BOC-DL-异丝氨酸BOC-3-AMINO-2-HYDROXYPROPIONIC ACID
N-β-(t-Butoxycarbonyl)-DL-isoserine
Boc-3-aMino-2-hydroxypropionic acid
3-(BOC-AMINO)-2-HYDROXYPROPANOIC ACID
3-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-hydroxypropanoic acid
Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-
Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy- (9CI)
3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropanoic-3-6-5(1)8/h1-2,6H,3-4H2
物理化学性质
制备方法
632-12-2
24424-99-5
218916-64-4
以DL-异丝氨酸（1 g，9.52 mmol）和二碳酸二叔丁酯（2.7 g，12.37 mmol）为原料，合成N-Boc-3-氨基-2-羟基丙酸的一般步骤如下：将DL-异丝氨酸（1 g，9.52 mmol）溶解于叔丁醇（40 mL）和1 M NaOH水溶液（20 mL）的混合溶剂中，冰浴冷却下缓慢加入二碳酸二叔丁酯（2.7 g，12.37 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料完全消耗后，于40℃水浴中减压浓缩除去溶剂。随后，用乙酸乙酯和1 M HCl进行三次液-液萃取，合并有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，再次于40℃水浴中减压浓缩，得到N-Boc-3-氨基-2-羟基丙酸（1.95 g，收率100%）。产物经1H-NMR（500 MHz，CDCl3）表征，化学位移如下：δ 1.45（9H，s），3.51-3.65（2H，m），4.32（1H，m），5.10（1H，br）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/151506, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0284-0288
[2] Chemical and pharmaceutical bulletin, 2002, vol. 50, # 2, p. 239 - 252
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 22, p. 9447 - 9462
[4] Patent: WO2004/39814, 2004, A1. Location in patent: Page 111 - 112
[5] Patent: WO2011/146354, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61