21908-08-7
中文名称
2-甲酰基-4-乙氧羰基吡啶
英文名称
Ethyl 2-forMylisonicotinate
CAS
21908-08-7
分子式
C9H9NO3
分子量
179.17
MOL 文件
21908-08-7.mol
更新日期
2025/08/04 19:57:13
21908-08-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲酰基异烟酸乙酯2-甲酰基-4-乙氧羰基吡啶
2-甲酰基吡啶-4-羧酸乙酯
乙基 2-甲酰基吡啶-4-甲酸基酯
2-甲酰基-4-乙氧羰基吡啶 25G
英文别名
108630Ethyl 2-forMylisonicotinate
ethyl 2-formylpyridine-4-carboxylate
2-formyl-4-Pyridinecarboxylic acid ethyl ester
4-Pyridinecarboxylic acid, 2-formyl-, ethyl ester
2-forMyl-pyridine-4-carboxylic acid 4-ethyl ester
物理化学性质
沸点288.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.20±0.10(Predicted)
外观White to light yellow Solid
制备方法
方法1
41438-38-4
21908-08-7
以2,4-吡啶二甲酸乙酯为原料合成2-甲酰基吡啶-4-羧酸乙酯的一般步骤：在-78℃下，向二乙基吡啶-2,4-二甲酸酯（20.0g，89.6mmol）的无水四氢呋喃（300mL）溶液中缓慢滴加二异丁基氢化铝（134.4mL，134.4mmol，1mol/L，在甲苯中）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌3小时。随后，将反应液缓慢倒入预冷的乙酸（50mL）和水（250mL）混合溶液中，并逐渐升温至室温。继续搅拌1.5小时后，用0℃的碳酸氢钠溶液调节混合物的pH至8。用乙酸乙酯（500mL×5）进行萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，随后浓缩。通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯=40：1-10：1）纯化，得到目标产物2-甲酰基异烟酸乙酯（13.0g，收率81%）。LCMS m/z 180。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 21, p. 9346 - 9361,16
[2] Patent: WO2016/130396, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0090; 0093; 0094
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1388 - 1409
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1998, vol. 63, # 2, p. 199 - 204