219511-71-4

基本信息
叔丁氧羰基胍
N-BOC-胍
1-BOC-胍
1-(叔丁氧羰基)胍
N-BOC-胍,95%
N-BOC-GUANIDINE
1-Boc-guanidine
N-Boc-guanidine,95%
tert-Butoxycarbonylguanidine
N-Boc-guanidine≥ 98%(Titration)
1-(tert-Butoxycarbonyl)guanidine
tert-butyl N-carbaMiMidoylcarbaMate
1-(tert-Butoxycarbonyl)guanidine >
1-(tert-Butoxycarbonyl)guanidine
物理化学性质
制备方法

24424-99-5

50-01-1

219511-71-4
a) 合成BOC-胍的一般步骤:参照Ando等人于《Tetrahedron》(2010年,第66卷,第32期,6224-6237页)的方法进行。具体步骤如下:在0℃条件下,将22.93g(0.24mol)盐酸胍溶解于50ml水中,随后加入19.2g(0.48mol)氢氧化钠颗粒。搅拌10分钟后,得到澄清溶液。另将13.1g(60mmol)二碳酸二叔丁酯溶解于150ml丙酮中,制备成溶液。在0℃下,将二碳酸二叔丁酯的丙酮溶液一次性加入上述盐酸胍和氢氧化钠的水溶液中。加毕,将反应混合物转移至室温,继续搅拌15小时。反应完成后,于真空条件下除去丙酮。剩余的水相混合物用50ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机相,用50ml饱和氯化钠溶液洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后,所得残余物通过乙酸乙酯/正庚烷混合溶剂重结晶,最终得到8.7g(产率91%)BOC-胍,为白色晶体。EI-MS(M+):159。
参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 2, p. 324 - 329
[2] Patent: US2015/361037, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0232; 0233
[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 39, p. 6996 - 6999
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 25, p. 4899 - 4906
[5] Chemical Communications, 2008, # 3, p. 344 - 346