21957-58-4
中文名称
N-对甲苯磺酰-L-丙氨酸
英文名称
N-Tosyl-L-alanine
CAS
21957-58-4
分子式
C10H13NO4S
分子量
243.28
MOL 文件
21957-58-4.mol
更新日期
2023/11/30 17:23:05
21957-58-4 结构式
基本信息
中文别名
对甲苯磺酰-L-丙氨酸N-对甲苯磺酰-L-丙氨酸
N-(4-甲基苯磺酰基)-L-丙氨酸
(S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸
英文别名
N-Tosyl-L-AlaN-Tosyl-L-alanine USP/EP/BP
N-(Toluene-4-sulfonyl)-L-alanine
N-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-L-alanine
L-Alanine,N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-
(S)-2-(4-MethylphenylsulfonaMido)propanoic acid
(2S)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)propanoic acid
(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoicaci
(2S)-2-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]aMino]propanoic Acid
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点138-139℃
沸点428.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.319
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Chloroform, Methanol
酸度系数(pKa)3.45±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChI1S/C10H13NO4S/c1-7-3-5-9(6-4-7)16(14,15)11-8(2)10(12)13/h3-6,8,11H,1-2H3,(H,12,13)/t8-/m0/s1
InChIKeyLQXKHFZRJYXXFA-QMMMGPOBSA-N
SMILESC[C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(C)cc1)C(O)=O
制备方法
方法1
56-41-7
98-59-9
4816-81-3
一般步骤：采用文献报道的N-甲苯磺酰化方法进行合成。在圆底烧瓶中，将2.4当量的Na2CO3溶解于70℃的水中（浓度为0.66 mol/L）。随后，加入1.0当量的L-丙氨酸，接着缓慢加入1.4当量的对甲苯磺酰氯。将所得悬浮液于70℃下搅拌反应40分钟，随后升温至85℃继续搅拌5分钟。反应完成后，直接过滤反应混合物，并用85℃的热水洗涤固体。将滤液冷却至室温后，用6M HCl水溶液酸化至pH=1。通过抽滤收集析出的固体产物，并在真空条件下干燥。所得2-(4-甲基苯基磺酰胺)丙酸无需进一步纯化即可用于后续实验。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 24, p. 18751 - 18760
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 29, p. 4006 - 4012
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 21, p. 3451 - 3460
[4] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2000, vol. 55, # 2, p. 203 - 207
[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 17, p. 6632 - 6638