221285-25-2
221285-25-2 结构式
基本信息
2-氟-6-氨基苯甲醇
(2-氨基-6-氟苯基)甲醇
2-Amino-6-fluorobenzyl Alcohol
(2-AMino-6-fluorophenyl)Methanol
BenzeneMethanol, 2-aMino-6-fluoro-
Benzenemethanol, 2-amino-6-fluoro- (9CI)
Benzenemethanol, 2-amino-6-fluoro- (9CI) ISO 9001：2015 REACH
制备方法
434-76-4
221285-25-2
以2-氨基-6-氟苯甲酸为原料合成(2-氨基-6-氟苯基)甲醇的一般步骤： 步骤1. (2-氨基-6-氟苯基)甲醇的制备：在冰浴条件下，将氢化铝锂（1.0M四氢呋喃溶液，18mL，18mmol）冷却，并逐滴加入2-氨基-6-氟苯甲酸（2.00g，12.9mmol）的四氢呋喃（30mL）溶液。随后，让冰浴在18小时内自然融化，使反应混合物逐渐升温至约25℃。反应完成后，通过加入硫酸钠十水合物（2g）和饱和氯化钠水溶液（6mL）来淬灭反应。将混合物搅拌1.5小时后，通过硅藻土过滤。用乙醚（2×10mL）洗涤滤垫，合并滤液并在减压下浓缩。将浓缩物溶解于四氢呋喃中，用硅胶处理，并在减压下除去溶剂，然后将所得物质加载到硅胶柱上。通过干法柱色谱纯化（洗脱梯度：100%庚烷至2:1乙酸乙酯/庚烷），得到(2-氨基-6-氟苯基)甲醇，为浅黄色固体。产量：549mg，3.89mmol，收率30%。质谱（APCI）m/z 139.8（M-1）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 1.59（br s, 1H），4.33（br s, 2H），4.79（s, 2H），6.48（m, 2H），7.05（ddd, J = 8.2, 6.4, 2.0 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 12, p. 3219 - 3222
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 25, p. 8079 - 8086
[3] Patent: WO2010/58314, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5810 - 5831
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2014, vol. 53, # 36, p. 9603 - 9607,5