221910-19-6
中文名称
2-((4- 氯苯基)乙炔基 ) - 苯胺
英文名称
2-(4-CHLORO-PHENYLETHYNYL)-PHENYLAMINE
CAS
221910-19-6
分子式
C14H10ClN
分子量
227.69
MOL 文件
221910-19-6.mol
221910-19-6 结构式
基本信息
中文别名
2-((4-氯苯基)炔基)-苯胺2-((4- 氯苯基)乙炔基 ) - 苯胺
英文别名
2-((4-Chlorophenyl)ethynyl)aniline2-(4-CHLORO-PHENYLETHYNYL)-PHENYLAMINE
2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]benzenamine
Benzenamine, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-
2-((4-Chlorophenyl)ethynyl)aniline - [C57481]
制备方法
方法1
873-73-4
615-43-0
221910-19-6
在标准反应条件下，将PdCl2(PPh3)2（88 mg，0.125 mmol）、CuI（24 mg，0.125 mmol）和THF（5 mL）加入经烘箱干燥的双颈圆底烧瓶中。向此悬浮液中依次加入2-碘苯胺（5.47 mg，2.5 mmol）和三乙胺（702 μL，5.0 mmol）。通过氩气鼓泡对反应混合物进行脱气处理，持续15分钟。随后，加入4-氯苯乙炔（300 μL，2.75 mmol），并在室温下搅拌反应混合物。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，待2-碘苯胺完全消耗（约2小时）后，将反应混合物通过硅藻土过滤，并旋转蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶（60-120目）柱色谱法进一步纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:9，v/v）作为洗脱剂，最终得到纯化的2-((4-氯苯基)炔基)-苯胺（400 mg，收率83%）。
参考文献：
[1] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 5, p. 1539 - 1545
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 40, p. 5495 - 5498
[3] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 46, p. 8918 - 8924
[4] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 617 - 625
[5] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 20, p. 10319 - 10328