22246-05-5
22246-05-5 结构式
基本信息
3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮
7-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
3,4-Dihydro-7-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
7-Hydroxy-3,4-dihyrdro-2-H-isoquinolin-1-one
1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-7-hydroxy-
7-hydroxy-3,4-dihydro-1-oxo-2(1H)-isoquinoline
物理化学性质
制备方法
22246-04-4
22246-05-5
在氮气保护下，将7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮（19g，107mmol）溶解于二氯甲烷（250mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在1.5小时内，向该悬浮液中缓慢滴加三溴化硼（1M的二氯甲烷溶液，430mL，430mmol）。滴加完成后，保持反应30分钟，随后移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌过夜。反应完成后，通过小心滴加甲醇（114mL，2.81mol）淬灭反应混合物，将所得溶液搅拌1.5小时。随后，将反应混合物在减压下浓缩。残余物与甲醇共蒸发后，从水中结晶，经过滤、水洗并干燥，得到目标产物3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮（14.6g，收率81%）。产物的核磁共振氢谱（300MHz，DMSO-d6）数据如下：δH 9.47（s，1H），7.83（s，1H），7.25（d，J=2.7Hz，1H），7.09（d，J=8.2Hz，1H），6.85（dd，J=8.1,2.7Hz，1H），3.31（td，J=6.6,2.8Hz，2H），2.76（t，J=6.6Hz，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 13, p. 2085 - 2101
[2] Patent: WO2016/198400, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[3] Patent: WO2012/3418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 53
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 222 - 227
[5] Molecules, 2016, vol. 21, # 12,