22246-12-4
22246-12-4 结构式
基本信息
6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮 1G
6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮
6-METHOXY-3,4-DIHYDROISOQUINOLIN-1(2H)-ONE
105298
in-1(2H)-one
6-Methoxy-3,4-dihydroisoquinoL
6-METHOXY-3,4-1(1H)-ISOQUINOLINONE
6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ol
3,4-Dihydro-6-methoxy-1(2H)-isoquinolinone
6-METHOXY-3,4-DIHYDRO-1(2H)-ISOQUINOLINONE
6-METHOXY-3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
物理化学性质
制备方法
110192-21-7
22246-12-4
以化合物（CAS:110192-21-7）为原料合成6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮的一般步骤：在120℃下，向预热的多磷酸（184 mL，183.99 mmol）中缓慢加入原料化合物（35.0 g，167.26 mmol），保持温度为120℃。将反应混合物在室温下搅拌6小时，随后用冰水淬灭反应，用K2CO3碱化至pH中性，并用二氯甲烷（DCM）萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用乙酸乙酯（EtOAc）/己烷（1:1）作为洗脱剂，得到目标产物6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮（38.5 g，218 mmol，收率76%），为白色固体。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 8.01（d，J = 8.7 Hz，1H），6.90（d，J = 8.7 Hz，1H），6.86（dd，J = 8.7, 2.4 Hz，1H），6.71（d，J = 2.4 Hz，1H），3.85（s，3H），3.56（td，J = 6.6, 2.8 Hz，2H），2.96（t，J = 6.6 Hz，2H）；EI/MS m/z 177.1 [M+].
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 2, p. 207 - 219
[2] Patent: US2017/145007, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0322-0325
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 4, p. 789 - 801
[4] Patent: WO2012/97682, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[5] Patent: WO2012/97684, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 108