22246-13-5
中文名称
6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
英文名称
6-AMINO-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
CAS
22246-13-5
分子式
C9H10N2O
分子量
162.19
MOL 文件
22246-13-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
22246-13-5 结构式
基本信息
中文别名
6-氨基-3,4-二氢喹诺酮6-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
6-氨基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
英文别名
AKOS BB-98016-amino-3,4-dihydrocarbostyril
6-Amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)
6-AMino-1,3,4-trihydro-quinolin-2-one
6-amino-3,4-dihydro-2(1 )-quinalinone
6-AMINO-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
6-AMINO-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
6-Amino-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one
6-aMino-3,4-dihydro-2(1H )-quinalinone
2(1H)-Quinolinone, 6-amino-3,4-dihydro-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点174-176 °C
沸点423.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)14.47±0.20(Predicted)
外观Light yellow to light brown Solid
制备方法
方法1
22246-16-8
22246-13-5
在0℃下，将6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（3g）溶解于甲醇（60mL）中，依次加入锌粉（5当量）和氯化铵（5当量）。反应混合物在室温下搅拌1小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，混合物通过硅藻土床过滤，滤液经减压浓缩。残余物用含5%甲醇的二氯甲烷溶液溶解，随后用水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到6-氨基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（2.3g，收率91%。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）表征：δ 9.654（宽单峰，1H），6.53（双峰，1H），6.378-6.334（多重峰，2H），4.707（宽单峰，2H），2.699（三重峰，2H），2.330（三重峰，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/38417, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 90; 91
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4606 - 4609
[3] Patent: WO2006/71940, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 416
[4] Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1939, vol. 15, p. 148,153
[5] Chem. Zentralbl., 1939, vol. 110, # II, p. 3089