22272-22-6
22272-22-6 结构式
基本信息
2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮
2-Chloro-3-(2-methoxyethylamino)
2-Chloro-3-[(2-methoxyethyl)amino]-1,4-naphthoquinone
2-chloro-3-[(2-methoxyethyl)amino]-1,4-Naphthalenedione
2-Chloro-3-((2-Methoxyethyl)aMino)naphthalene-1,4-dione
1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-3-[(2-methoxyethyl)amino]-
2-chloro-3-[(2-Methoxyethyl)aMino]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
物理化学性质
制备方法
117-80-6
109-85-3
22272-22-6
一般步骤：在冰浴条件下，向搅拌中的2,3-二氯-1,4-萘醌（10 mmol）和三乙胺（1 mL）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20 mL）溶液中缓慢滴加2-甲氧基乙胺（12.5 mmol）。反应混合物颜色由浅黄色转变为红色后，移除冰浴，于室温下继续搅拌反应1小时。随后，将反应液倒入300 mL水中，析出橙红色沉淀。通过过滤收集沉淀，用冷水洗涤，干燥后得到目标产物2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮。产率：96.1%；外观：橙色粉末；熔点：82-83℃；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 7.98 (m, 2H), 7.75-7.87 (m, 2H), 7.25 (s, 1H), 3.92-3.94 (m, 2H), 3.57 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.29-3.38 (s, 3H); ESI-MS: m/z 266.1 [M + H]+, C13H12ClNO3 (MW = 265.1)。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 504 - 516
[2] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 6, p. 1318 - 1321
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 104, p. 42 - 56
[4] Patent: KR101761848, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0317-0320
[5] ChemMedChem, 2016, p. 1944 - 1955