223137-87-9
中文名称
螺环二酚
英文名称
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
CAS
223137-87-9
分子式
C17H16O2
分子量
252.31
MOL 文件
223137-87-9.mol
更新日期
2025/10/22 14:12:19
223137-87-9 结构式
基本信息
中文别名
螺环二酚螺环二酚(消旋)
(RAC)-螺环二酚
2,2,3,3-四氢-1,1-螺二[茚]-7,7-二醇
2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇
2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇 1G
螺环二酚,2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBI[1H-INDENE]-7,7'-DIOL
英文别名
SPINOLSF120129
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-s
3,3'-Spirobi[indane]-4,4'-diol
3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol
3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol, 99%e.e.
所属类别
化学试剂：手性化学试剂物理化学性质
沸点433.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.34
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.70±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C17H16O2/c18-13-5-1-3-11-7-9-17(15(11)13)10-8-12-4-2-6-14(19)16(12)17/h1-6,18-19H,7-10H2
InChIKeyYBRDFCQKQVTQKX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=C(C=CC=C3O)CC1)C1=C(C=CC=C1O)CC2
制备方法
方法1
![1,1'-Spirobi[1H-indene], 2,2',3,3'-tetrahydro-7,7'-dimethoxy-](/CAS/20210305/GIF/223137-81-3.gif)
223137-81-3
223137-87-9
以化合物（CAS: 223137-81-3）为原料合成2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇的一般步骤如下：向上述白色粉末中加入8.00 g四丁基溴化铵，随后加入300.00 mL的48%溴化氢水溶液。将反应混合物置于105°C油浴中，反应过夜。冷却后，加入500.00 mL去离子水，然后加入500.00 mL二氯甲烷，搅拌30分钟。分离有机相，依次用500.00 mL去离子水、500.00 mL饱和碳酸氢钠水溶液和500.00 mL饱和盐水洗涤。将有机相浓缩，得到粉红色粉末。该粉末用石油醚/乙酸乙酯（8:2，v/v）混合溶剂重结晶，得到57 g白色粉末，总收率为45%。本方法采用48%的HBr水溶液作为去甲基化试剂，该试剂易于获取和储存，反应条件温和，无需极低或极高温度，且产率高于其他方法。中间体及最终产物的纯化通过重结晶完成，避免了成本较高且产生大量固体废物的柱层析分离纯化方法，同时显著减少了溶剂的使用量。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1999, vol. 10, # 1, p. 125 - 131
[2] Catalysis Communications, 2016, vol. 81, p. 50 - 53
[3] Patent: CN105503542, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025