223519-11-7
中文名称
3-氨基-5溴-4-甲基苯甲酸甲酯
英文名称
5-AMINO-3-BROMO-4-METHYL-1-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
223519-11-7
分子式
C9H10BrNO2
分子量
244.09
MOL 文件
223519-11-7.mol
更新日期
2025/09/05 16:47:55
223519-11-7 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-5溴-4-甲基苯甲酸甲酯甲基3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸酯
英文别名
3-Amino-5-bromo-4-methyl-benzoimethyl 3-amino-5-bromo-4-methylbenzoate
3-AMINO-5-BROMO-4-METHYL-BENZOIC ACID METHYL ESTER
5-AMINO-3-BROMO-4-METHYL-1-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid, 3-amino-5-bromo-4-methyl-, methyl ester
5-AMINO-3-BROMO-4-METHYL-1-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点344.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)2.23±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
223519-08-2
223519-11-7
以3-溴-4-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯为原料合成3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯的一般步骤：将3-溴-4-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯（8.50 g，31.0 mmol）、乙酸（20 mL）和四氢呋喃（170 mL）加入500 mL单颈烧瓶中，随后分批加入铁粉（8.68 g，155 mmol）。将反应混合物在75℃下搅拌12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤以除去不溶性固体，滤液经真空浓缩。向浓缩后的残余物中加入水（500 mL），用乙酸乙酯（100 mL × 2）进行萃取。合并有机相，用饱和盐水（100 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（v/v = 1/10），得到3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯，为浅黄色固体（5.52 g，收率73%）。质谱（ESI-API，正离子模式）m/z：244.9 [M + 2]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 2, p. 318 - 326
[2] Patent: WO2017/36404, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70; 80; 81