22368-21-4
22368-21-4 结构式
基本信息
欧帕提林
异泽兰黄素
异泽兰黄素对照品,
异泽兰黄素, BR
艾叶浸膏 棕矢车菊素
异泽兰黄素(标准品)
异泽兰黄素(≥95%)
异泽兰黄素(泽兰林素)
EUPATILIN 异泽兰黄素(≥95%)
NSC 122413
Eupatilin, BR
Eupatilin 22368-21-4
5,7-Dihydroxy-3',4',6-trimethoxyflavone
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-diMethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-Methoxy-
Eupatilin 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one
物理化学性质
制备方法
40983-99-1
22368-21-4
以5,7-二羟基-3',4',6-三甲氧基黄酮为原料，合成2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-6-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮的一般步骤如下：将7-羟基-3',4',5,6-四甲氧基黄酮（4.44 g，12.4 mmol）悬浮于88 mL乙腈中。在室温下，向悬浮液中加入三氯化铝（8.27 g，5当量），随后将反应混合物加热回流1.5小时。反应完成后，通过减压蒸发除去溶剂。向残余物中加入10%盐酸水溶液和氯仿，将混合溶液加热回流直至变为澄清。待溶液冷却至室温后，分离有机层，依次用水和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸发除去有机层的溶剂，得到粗产物。将粗产物在甲醇中重结晶，最终得到3.18 g目标化合物，收率为74%。产物结构经NMR（CDCl3）确认：δ 13.05（s，1H），7.50（dd，J = 8.6, 2.2 Hz，1H），7.31（d，J = 2.1 Hz，1H），6.96（d，J = 8.5 Hz，1H），6.59（s，1H），6.56（s，1H），6.48（br s，1H），4.03（s，3H），3.96（s，3H），3.95（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US6025387, 2000, A
[2] Patent: KR101871166, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0137-0139
[3] Patent: US2017/239211, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1/15
常见问题列表
2.抑制肿瘤生长。
3.泽兰林素可用于治疗胃溃疡和镇痉。
4.调控血糖含量。
5.抗诱变因素的小生能。
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PPARα
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Eupatilin is a PPARα agonist. Eupatilin (10, 30, 100 μM) suppresses IL-4 expression and degranulation in RBL-2H3 cells. Eupatilin (50-100 μM) slightly reduces cell viability of HaCaT cells. Eupatilin (10, 30, 50, 100 μM) increases PPARα transactivation and expression in HaCaT cells. Eupatilin (10, 30, 50 μM) also suppresses TNFα-induced MMP-2/-9 expression in HaCaT cells. Furthermore, Eupatilin inhibits TNFα-induced p65 translocation, IκBα Phosphorylation, AP-1 and MAPK signaling via PPARα. Eupatilin (10-50 μM) shows no cytotoxic effects on ARPE19 cells. Eupatilin (10, 25, 50 μM) elevates cell viability from oxidative stress, and inhibits H 2 O 2 -induced ROS production in ARPE19 cells. Moreover, Eupatilin (50 μM) inbibits H 2 O 2 -induced cells apoptosis and promotes the activation of PI3K/Akt pathway in RPE cells.
Eupatilin (1.5% or 3.0%) restores PPARα mRNA expression, and improves atopic dermatitis (AD)-like symptoms in oxazolone-induced Balb/c mice. Eupatilin causes significant decrease in serum IgE, IL-4 levels, oxazolone-induced TNFα, IFNγ, IL-1β, TSLP, IL-33 and IL-25 mRNA expression in oxazolone-induced mice. Eupatilin also increases filaggrin and loricrin mRNA expression in oxazolone-induced mice.