22422-34-0
中文名称
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇
英文名称
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol
CAS
22422-34-0
分子式
C10H18O2
分子量
170.25
MOL 文件
22422-34-0.mol
更新日期
2025/08/13 17:10:47
22422-34-0 结构式
基本信息
中文别名
三甲基庚烷二醇(-)-2-羟基异松蒎醇
(1R,2R,3S,5R)-(-)-蒎二醇
(1R,2R,3S,5R)-(-)-蒎烷二醇
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 5G
[1R-(1Α,2Α,3Α,5Α)]-2,6,6-三甲基双环[3.3.1]庚烷-2,3-二醇
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇
(1R-(1alpha,2beta,3beta,5alpha))-2,6,6-三甲基双环[3.3.1]庚烷-2,3-二醇
英文别名
cis-α-Pinene Glycol(-)-2-HYDROXYISOPINOCAMPHEOL
(1R,2R,3S,5R)-(-)-PINANEDIOL
(1R,2R,3S,5R)-2,3-PINANEDIOL
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-PINANEDIOL
(1R,2R,3S,5R)-(-)-Pinanediol 99%
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol,98%
(-)-(1R:2R:3S:5R)-cis-α-Pineneglycol
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol ,99%
[1R-(1α,2α,3α,5α)]-2,6,6-TriMethylbicyclo[
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点57-59 °C(lit.)
比旋光度-8.5 º (c=6.5, toluene)
沸点101-102 °C1 mm Hg(lit.)
密度0.9409 (rough estimate)
折射率1.4494 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇、甲苯
酸度系数(pKa)14.68±0.60(Predicted)
形态液体
颜色清澈无色至极淡黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]21/D 8.6°, c = 6.5 in toluene
BRN2039144
InChIInChI=1S/C10H18O2/c1-9(2)6-4-7(9)10(3,12)8(11)5-6/h6-8,11-12H,4-5H2,1-3H3/t6-,7-,8+,10-/m1/s1
InChIKeyMOILFCKRQFQVFS-BDNRQGISSA-N
SMILES[C@@]12([H])C[C@@]([H])(C1(C)C)C[C@H](O)[C@]2(C)O
LogP1.582 (est)
制备方法
方法1
7785-26-4
22422-34-0
在氮气保护下，将(-)-α-蒎烯（15mL，97mmol）与Me3NO·2H2O（11g，102mmol）溶于100mL叔丁醇中。依次加入吡啶（7mL）和四氧化锇（51mg，0.2mmol），加热回流。反应20小时后，通过TLC监测确认反应完成。将反应混合物冷却至室温，加入NaHSO3（1.2g，12mmol），搅拌1小时。将反应液转移至分液漏斗中，分离有机相。水相用乙醚（3×20mL）萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过旋转蒸发器除去溶剂。产物通过柱层析（石油醚:乙酸乙酯=30:1）纯化，得到14g白色固体，收率为85%。
参考文献：
[1] Patent: CN107151255, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0176; 0177; 0178
[2] Helvetica Chimica Acta, 1987, vol. 70, p. 954 - 974
[3] Synthesis, 2003, # 13, p. 2053 - 2056
[4] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, p. 2319,2322
[5] Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2199 - 2204