226085-17-2
中文名称
1-BOC-3-溴-7-氮杂吲哚
英文名称
TERT-BUTYL 3-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-1-CARBOXYLATE
CAS
226085-17-2
分子式
C12H13BrN2O2
分子量
297.148
MOL 文件
226085-17-2.mol
更新日期
2025/01/14 16:47:55
226085-17-2 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-3-溴-7-氮杂吲哚3-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-甲酸叔丁酯
叔-丁基 3-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-甲酸基酯
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-1-羧酸-3-溴-1,1-二甲基乙酯
英文别名
1-Boc-3-bromo-7-azaindole3-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, N-BOC protected
3-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, N1-BOC protected
tert-Butyl 3-broMopyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
TERT-BUTYL 3-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-1-CARBOXYLAT
TERT-BUTYL 3-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-1-CARBOXYLATE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid,3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl 3-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate, 3-Bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
物理化学性质
沸点376.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.65±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Liquid
制备方法
方法1
74420-15-8
24424-99-5
226085-17-2
在氮气氛下，将3-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.10g，0.50mmol）溶解于四氢呋喃（THF，4.0mL）中，随后加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.006g，0.06mmol）。将反应混合物冷却至-20℃，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc酐，122μL，0.56mmol）。反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌2小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，向混合物中加入水（20mL），用乙酸乙酯（EtOAc，3×50mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（60-120目，5%乙酸乙酯-己烷为洗脱剂）纯化，得到目标产物1-BOC-3-溴-7-氮杂吲哚，为油状物（0.12g，收率79%）。
参考文献：
[1] Synthesis, 1999, # 4, p. 615 - 620
[2] Patent: WO2009/74812, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59