22728-89-8
中文名称
(R)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐
英文名称
4-methyl hydrogen D-aspartate hydrochloride
CAS
22728-89-8
分子式
C5H11ClNO4
分子量
184.598
MOL 文件
22728-89-8.mol
22728-89-8 结构式
基本信息
中文别名
(R)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐 英文别名
B-methylesterD-aspartateHClBETA-METHYLESTER-D-ASPARTATEHCL
B-methylesterD-aspartatehydrochloride
β-Methyl (2R)-aspartate ester hydrochloride
4-methyl hydrogen D-aspartate hydrochloride
D-Aspartic acid-b-methyl ester hydrochloride
(R)-2-Amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid hydrochloride
(2R)-2-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid hydrochloride
所属类别
生物化工：氨基酸及其衍生物
制备方法
方法1
67-56-1
1783-96-6
22728-89-8
以甲醇和D-天门冬氨酸为原料合成(R)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐的一般步骤如下：将D-天门冬氨酸（160 g，1.2 mol）悬浮于850 mL甲醇中，冷却至-5至0°C。在搅拌下缓慢滴加亚硫酰氯（178.4 g，1.5 mol），滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至25至35°C，继续搅拌反应4至5小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去甲醇。得到的白色固体在500 mL乙酸乙酯中搅拌洗涤0.5小时，随后过滤并干燥，得到目标产物(R)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐（式Ⅱ化合物）192 g，收率为87%，熔点为185至186°C。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 17, p. 2513 - 2526
[2] Patent: CN103992337, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0031; 0032
[3] Patent: CN104497010, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036; 0037
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 674 - 688