23062-51-3
中文名称
4-溴双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
英文名称
Methyl 4-broMobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
CAS
23062-51-3
分子式
C10H15BrO2
分子量
247.13
MOL 文件
23062-51-3.mol
更新日期
2023/11/15 09:13:02
23062-51-3 结构式
基本信息
中文别名
4-溴双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯4-溴双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸4-溴-甲酯
英文别名
Methyl 4-broMobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylateBicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid, 4-bromo-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点261.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.502±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
18720-35-9
23062-51-3
以4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（XVIII-1，10g，47.2mmol）为原料，在室温下将其溶于二溴甲烷（CH2Br2，100mL）中，搅拌下加入氧化汞（HgO，17.5g，80.3mmol）。将反应混合物加热至80℃，并在40分钟内缓慢滴加溴（Br2，3.6mL，47.2mmol）。滴加完毕后，继续在80℃下搅拌反应3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤除去不溶物。滤液用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。所得残余物为4-溴双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯（XVIII-2，11g，产率94.8%），无需进一步纯化，直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5731 - 5737
[2] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1092
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 1558 - 1568
[4] Patent: WO2015/5901, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 468
[5] Patent: WO2006/128184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 171