2343-25-1
中文名称
2-氨基-5-氟苯乙酮
英文名称
2-AMINO-5-FLUOROACETOPHENONE
CAS
2343-25-1
分子式
C8H8FNO
分子量
153.155
MOL 文件
2343-25-1.mol
更新日期
2025/08/11 20:27:29
2343-25-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-氟苯乙酮1-(2-氨基-5-氟苯基)乙酮
英文别名
1-(2-Amino-5-fluorophenyl)2-AMINO-5-FLUOROACETOPHENONE
1-(2-AMino-5-fluorophenyl)ethanone
Ethanone, 1-(2-amino-5-fluorophenyl)-
1-(2-amino-5-fluorophenyl)ethan-1-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点64-65 °C
沸点264.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.37±0.10(Predicted)
外观Yellow to green Solid
InChIInChI=1S/C8H8FNO/c1-5(11)7-4-6(9)2-3-8(7)10/h2-4H,10H2,1H3
InChIKeyJCBLTXXNEXJVFT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC(F)=CC=C1N)C
制备方法
方法1
61272-77-3
75-16-1
2343-25-1
1. 在0℃下，将2-氨基-5-氟苯腈（5g，0.037mol）溶于50mL THF中，缓慢滴加甲基溴化镁（50mL，0.147mol）的THF溶液。滴加完毕后，将反应混合物加热回流4小时。 2. 反应完成后，用10% HCl溶液淬灭反应，继续加热回流1小时。 3. 将反应混合物用EtOAc萃取，有机相用盐水洗涤，然后蒸发溶剂。 4. 残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到2-氨基-5-氟苯乙酮（2.8g，产率：50%）。 5. 将2-氨基-5-氟苯乙酮（1g，6.54mmol）溶于10mL AcOH中，加入KNCO（2.65g，32.7mmol），室温搅拌30分钟后，加热至60℃反应过夜。 6. 反应完成后，加入水，过滤收集沉淀，真空干燥，得到6-氟-4-甲基-1H-喹唑啉-2-酮（0.4g，收率：34%），直接用于下一步反应。 7. 将6-氟-4-甲基-1H-喹唑啉-2-酮（0.1g，0.56mmol）溶于5mL甲苯和0.4mL DIPEA中，加入0.2mL POCl3，加热至80℃反应3小时。 8. 反应完成后，分离甲苯层，残余物用甲苯萃取。合并有机层，浓缩得到粗品2-氯-6-氟-4-甲基-喹唑啉（80mg，收率：73%），直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/50527, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46