23612-36-4
23612-36-4 结构式
基本信息
3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 3-bromo-
制备方法
271-34-1
23612-36-4
实施例1 3-溴-5-氮杂吲哚的合成 参照图1所示的方案1，将5-氮杂吲哚（3.0128 g，25.51 mmol，来源：Atlantic SciTech Group）溶解于50 mL乙腈中，置于250 mL三颈圆底烧瓶中。装置配备磁力搅拌器、热电偶、氮气进出口及冰浴冷却系统。在17℃下，于10分钟内分批加入固体CuBr2（17.0 g，76.53 mmol，3当量）。所得绿色悬浮液在室温下搅拌，直至通过薄层色谱（TLC）检测不到起始原料（约1-2小时；展开剂为EtOAc/MeOH = 9:1，5-氮杂吲哚Rf = 0.23，3-溴-5-氮杂吲哚Rf = 0.49）。 将反应混合物冷却至10℃，缓慢加入1N氨的甲醇溶液（110 mL）以淬灭反应。所得蓝色溶液在室温下通过旋转蒸发浓缩，残余物用乙酸乙酯（3×80 mL）萃取。有机萃取物经无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩至约50 mL。将残余物加热回流至所有固体溶解，随后向热混合物中加入己烷直至结晶发生。所得悬浮液在冰浴中冷却，过滤收集产物，依次用冷的EtOAc/己烷（1:3）和己烷洗涤，干燥后得到3-溴-5-氮杂吲哚，为灰白色固体，产量3.52 g（收率70%）。
参考文献：
[1] Synlett, 2007, # 2, p. 211 - 214
[2] Patent: WO2010/33981, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 27-28
[3] Patent: WO2011/113798, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[4] Patent: US2013/102587, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2430 - 2433