239074-27-2
中文名称
4-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯
英文名称
TERT-BUTYL 4-(BROMOMETHYL)PHENYLCARBAMATE
CAS
239074-27-2
分子式
C12H16BrNO2
分子量
286.16
MOL 文件
239074-27-2.mol
更新日期
2025/08/11 09:13:03
239074-27-2 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-4-(溴甲基)苯胺BOC-氨基-4-(溴甲基)苯
4-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯
N- [4-(溴甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯
英文别名
tert-Butyl (4-(bromomethyl)N-Boc-4-(broMoMethyl)aniline
TERT-BUTYL 4-(BROMOMETHYL)PHENYLCARBAMATE
tert-butyl N-[4-(bromomethyl)phenyl]carbamate
4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)benzylbromide
Carbamic acid, [4-(bromomethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl e...
Carbamic acid, [4-(bromomethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-[4-(bromomethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点309.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)13.49±0.70(Predicted)
制备方法
方法1
144072-29-7
239074-27-2
以BOC-4-氨基苄醇为原料合成N-Boc-4-(溴甲基)苯胺的一般步骤：向1L圆底烧瓶中加入(4-羟甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯（22.3g，0.10mol，来源于实施例2pp至2oo的步骤1）、二氯甲烷（400mL）和三苯基膦（31.5g，0.12mol）。将混合物冷却至0℃后，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（19.6g，0.11mol）。将反应混合物逐渐升温至室温并在氮气保护下搅拌1小时。反应完成后，将混合物转移至大烧瓶中，缓慢加入己烷直至溶液出现浑浊。通过硅胶柱（300g）进行纯化，使用1:9的乙酸乙酯:己烷作为洗脱剂。收集目标馏分并浓缩，得到(4-溴甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯（12.8g，0.057mol，收率57%），为白色固体，经1H NMR确认纯度满足下一步反应要求：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.00（s，1H），7.52（d，2H），7.04（d，2H），4.56（s，2H），1.40（s，9H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9354 - 9370
[2] Patent: WO2006/31806, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 99
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826