2398-96-1
中文名称
托萘酯
英文名称
Tolnaftate
CAS
2398-96-1
分子式
C19H17NOS
MDL 编号
MFCD00056611
分子量
307.41
MOL 文件
2398-96-1.mol
更新日期
2025/08/21 16:57:38
2398-96-1 结构式
基本信息
中文别名
N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯托萘酯
N-甲基-N-(3-间甲苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯
英文别名
2-naphthyl n-methyl-n-(3-tolyl)thionocarbamateMETHYL-[3-METHYLPHENYL]-CARBAMOTHIOIC ACID O-2-NAPHTHYL ESTER
METHYL 3-TOLYLTHIOCARBAMIC ACID O-NAPHTHALEN-2-YL ESTER
TOLNAFRATE
TOLNAFTATE
Aftate
Carbamothioic acid, methyl(3-methylphenyl)-, O-2-naphthalenyl ester
Carbanilic acid, m,N-dimethylthio-, O-2-naphthyl ester
Carbanilic acid, N,m-dimethylthio-, O-2-naphthyl ester
Chinofungin
component of Tinavet
Dermoxin
Dr. Scholl's athlete's foot spray
Dungistop
Focusan
fungistop
Hi-alarzin
Hi-alazin
m,N-Dimethylthiocarbanilic acid O-2-naphthyl ester
m,n-dimethylthiocarbanilicacido-2-naphthylester
所属类别
原料药：抗真菌类药物理化学性质
熔点110.5-111.5°C
沸点453.4±38.0 °C(Predicted)
密度1.1328 (rough estimate)
折射率1.6970 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度以 50 mg/ml 溶于氯仿。微溶于乙醇或甲醇
酸度系数(pKa)-0.35±0.50(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 22 ºC
最大波长(λmax)258nm(MeOH)(lit.)
Merck14,9519
InChIKeyFUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N
LogP5.142 (est)
NIST化学物质信息Tolnaftate(2398-96-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
WGK Germany2
RTECS号FD8891300
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码2930206050
毒性LD50 in mice, rats (g/kg): >10, >6 orally; >6, >4 s.c. (Hashimoto)
制备方法
方法1
36592-58-2
135-19-3
2398-96-1
在室温下，将56 g 2-萘酚和86.6 mL甲苯混合，制备成溶液。向该溶液中加入N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰氯（式D化合物）、40 g碳酸钠、0.8 g溴化四丁基铵以及200 mL甲苯。反应完成后，将反应混合物加热回流5小时。反应结束后，冷却至室温，用水洗涤反应混合物，干燥有机层，随后减压浓缩。最后，通过乙醇重结晶纯化产物，得到100 g O-萘-2-基 甲基(间甲苯基)氨基硫代甲酸酯（式E化合物）。
参考文献：
[1] Patent: CN104341331, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0059; 0070-0071
常见问题列表
药理作用
托萘酯为最早上市的硫代氨基甲酸酯类抗真菌药。能抑制真菌麦角固醇合成途径中的角鲨烯环氧化酶，造成麦角固醇的合 成受阻。麦角固醇是真菌细胞膜中的重要组分，对于真菌的生长和存活至关重要。多认为托萘酯只有抑菌活性。适应症
用于手足癣、体癣、股癣等。用途
局部抗真菌药，用于浅表皮肤真菌感染，包括体癣、股癣、手足癣、花斑癣。但对毛发及指 (趾) 甲的真菌感染无效。生物活性
Tolnaftate 是一种合成的硫代氨基甲酸酯，用作抗真菌剂。靶点
Antifungal.
体外研究
Tolnaftate (NP-27) blocked sterol biosynthesis in fungal cells and cell extracts, with accumulation of squalene. This point of action was confirmed by the direct inhibition of microsomal squalene epoxidase from Candida albicans. Tolnaftate (NP-27) inhibited sterol biosynthesis, At 100 microM, tolnaftate caused up to a 30% release of intracellular [14C]aminoisobutyric acid.