241479-74-3
中文名称
艾沙康唑中间体7
英文名称
(αS,βR)-β-(2,5-Difluorophenyl)-β-hydroxy-α-Methyl-1H-1,2,4-triazole-1-butanenitrile
CAS
241479-74-3
分子式
C13H12F2N4O
分子量
278.26
MOL 文件
241479-74-3.mol
更新日期
2025/08/21 16:10:59
241479-74-3 结构式
基本信息
中文别名
艾沙中间体7伊沙唑唑杂质F
艾莎康唑中间体7
艾沙康唑中间体7
艾沙康唑主环M7
艾沙康唑中间体M7
(2R,3R)-2-甲基-3-(2,5-二氟苯基)-3-羟基-4-(1,2,4-三氮唑
(AS,ΒR)-Β-(2,5-二氟苯基)-Β-羟基-A-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
(ΑS,ΒR)-Β-(2,5-二氟苯基)-Β-羟基-Α-甲基-1H- 1,2,4-三唑-1-丁腈
(2S,3R)-3-(2,5-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-1H-1,2,4-三氮唑-1-丁基腈
英文别名
(αSβR)-β-(2
Isavuconazole 7
Isavuconazole Impuirty 7
Isavuconazole Impuirty F
Isavuconazole intermediate
4-triazole-1-butanenitrile
Isavuconazole interMediate 7
5-Difluorophenyl)-β-hydroxy-α-Methyl-1H-1
(2S,3R)-3-(2,5-Difluorophenyl)-3-hydroxy-2-Methyl-1H-1,2,4-triazole-1-butanenitrile
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点112-115oC
沸点522.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)10.95±0.29(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1/C13H12F2N4O/c1-9(5-16)13(20,6-19-8-17-7-18-19)11-4-10(14)2-3-12(11)15/h2-4,7-9,20H,6H2,1H3/t9-,13+/s3
InChIKeySYSUFNUKZJVPBI-OWKUYNCVNA-N
SMILESN1(C[C@@](C2=CC(F)=CC=C2F)(O)[C@@H](C)C#N)C=NC=N1 |&1:2,12,r|
制备方法
方法1
1157938-97-0
107-12-0
241479-74-3
（B）在配备搅拌器的三颈反应烧瓶中，依次加入丙腈（4 mol）、催化剂（0.1 mol，包含0.05 mol C-9金鸡纳生物碱衍生的伯胺和0.05 mol铜配合物）、苯甲酸（0.1 mol）以及N,N-二甲基乙酰胺（DMA，0.5 L）。将反应混合物冷却至-10℃，并持续搅拌。随后，缓慢滴加含有1-(2,5-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮（1 mol）的N,N-二甲基乙酰胺溶液（0.3 L），保持反应温度在-10℃。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，直至反应完全。反应完成后，加入盐酸溶液（1 mol / 0.3 L）淬灭反应，然后用乙酸乙酯（0.2 L×3）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到油状物。该油状物用正庚烷/二氯甲烷（1:1，v/v）混合溶剂处理，经重结晶、过滤及干燥后，得到灰白色固体状的(2S,3R)-3-(2,5-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁腈，产率为80%，非对映异构体比例（dr）为97:3。
参考文献：
[1] Patent: CN105777740, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0024