24195-07-1
中文名称
2-(甲氧基羰酰)烟酸
英文名称
quinolinic acid, 2-methyl ester
CAS
24195-07-1
分子式
C8H7NO4
分子量
181.15
MOL 文件
24195-07-1.mol
更新日期
2023/11/15 12:58:19
24195-07-1 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧羰基烟酸羟基喹啉2-甲酯
2-(甲氧羰基)烟酸
2-(甲氧基羰酰)烟酸
2-(甲氧基羰基)烟酸
3-羧酸吡啶-2-甲酸甲酯
2-甲氧羰基吡啶-3-羧酸
2-甲氧羰基-3-吡啶羧酸
2,3-吡啶二甲酸,2-甲酯
吡啶-2,3-二羧酸,2-甲酯
英文别名
QA2ME2-Methyl quinolinate
2-carbomethoxynicotinic acid
quinolinic acid, 2-methyl ester
2-(methoxycarbonyl)nicotinic acid
2-Methoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid
2-methoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 2-methyl ester
所属类别
化学试剂：有机试剂物理化学性质
熔点54-55 °C
沸点380.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.59±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(12)6-5(7(10)11)3-2-4-9-6/h2-4H,1H3,(H,10,11)
InChIKeyOSSIORZYXTUXBL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=CC=C1C(O)=O
制备方法
方法1
67-56-1
699-98-9
24195-07-1
以甲醇和2,3-吡啶二羧酸酐为原料合成3-羧酸吡啶-2-甲酸甲酯的一般步骤：将2,3-吡啶二羧酸酐（5.0g，34mmol）溶解于甲醇（25mL）中。将反应混合物加热回流2小时，随后通过旋转蒸发除去溶剂。将所得白色固体在回流条件下溶解于乙酸乙酯（25mL）中，并通过过滤去除不溶性副产物。将滤液在减压条件下浓缩，并用乙酸乙酯进行重结晶，最终得到3-羧酸吡啶-2-甲酸甲酯（4.5g，产率71%）为白色固体，熔点为157-159℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.84（dd，J=1.7,5.0Hz，1H），8.34（dd，J=1.6,7.9Hz，1H），7.57（dd，J=5.0,8.1Hz，1H），4.00（s，3H）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 22, p. 5192 - 5196
[2] Synlett, 2006, # 12, p. 1938 - 1942
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3840 - 3853
[4] Patent: WO2017/160898, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00107; 00136
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 15, p. 4544 - 4567