2423-65-6
2423-65-6 结构式
基本信息
吡嗪-1-氧化物
吡嗪-N-氧化物
PYRAZINE N-OXIDE
RARECHEM BG FB 0041
1-oxidopyrazin-1-ium
Pyrazine N-oxide 97%
物理化学性质
制备方法
290-37-9
2423-65-6
一般程序1：二嗪氧化；将吡嗪（1当量）和mCPBA（1当量）溶解在DCM（0.2M）中。将反应混合物在室温下搅拌16小时。随后加入PPh3（0.5当量）以淬灭未反应的过酸，继续搅拌4小时。反应完成后，减压浓缩去除溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化。吡嗪-N-氧化物的合成按照一般程序1进行，使用100% EtOAc作为初始洗脱剂，随后改用20% MeOH/EtOAc混合溶剂进行梯度洗脱，得到白色固体产物，收率88%。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3, 293 K, TMS): δ 8.50 (2H, d, J = 3.9 Hz), 8.14 (2H, d, J = 4.8 Hz); 13C NMR (75 MHz, CDCl3, 293 K, TMS): 147.8, 134.0; HRMS (ESI) m/z calculated for C4H4N2O [M]+: 96.0324, found: 96.0295; 熔点: 103.2-104.5 °C; IR (νmax/cm-1): 3120, 3088, 1595, 861, 847, 838; Rf (20% MeOH/EtOAc): 0.3。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4707 - 4709
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 8, p. 2346 - 2350
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 46, p. 7781 - 7786
[4] Patent: US2008/132698, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[5] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 12, p. 2425 - 2428