24589-98-8
中文名称
4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯
英文名称
METHYL 4-FORMYL-3-HYDROXYBENZOATE
CAS
24589-98-8
分子式
C9H8O4
分子量
180.16
MOL 文件
24589-98-8.mol
更新日期
2023/07/20 13:43:01
24589-98-8 结构式
基本信息
中文别名
4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯 英文别名
ethyl 4-forMyl-3-hydroxybenzoate4-CarboMethoxysalicylaldehyde
methyl 4-formyl-3-hydoxybenzoate
METHYL 4-FORMYL-3-HYDROXYBENZOATE
Benzoic acid, 4-formyl-3-hydroxy-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点135-135.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
沸点324.1±27.0 °C(Predicted)
密度1.310±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)7.36±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H8O4/c1-13-9(12)6-2-3-7(5-10)8(11)4-6/h2-5,11H,1H3
InChIKeyOMCTZIDLDSYPOA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(C=O)C(O)=C1
制备方法
方法1
67-56-1
619-12-5
24589-98-8
步骤1：4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯（239）的合成 将4-醛基-3-羟基苯甲酸（1.2g，7.22mmol）溶解于甲醇（10ml）中。缓慢加入氯化亚砜（1.054ml，14.45mmol），将反应混合物在60℃下搅拌3小时以确保反应完全。反应完成后，减压浓缩反应混合物。将粗产物用己烷研磨，随后过滤，得到白色固体4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯（1.3g，7.22mmol，收率100%）。质谱分析（MS/ESI+）显示分子离子峰m/z 181.04 [MH]+。
参考文献：
[1] Patent: US2014/155391, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0617; 0618
[2] Patent: US2012/245144, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 105
[3] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 973,979
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1969, vol. 12, # 3, p. 420 - 424
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1175 - 1183