25021-08-3
中文名称
2-马来酰亚胺基乙酸
英文名称
2-Maleimido acetic acid
CAS
25021-08-3
分子式
C6H5NO4
分子量
155.11
MOL 文件
25021-08-3.mol
更新日期
2025/08/19 11:59:57
25021-08-3 结构式
基本信息
中文别名
马来酰亚胺乙酸2-马来酰亚胺基乙酸
N-马来酰亚胺基甘氨酸
2-马来酰亚胺基乙酸 250MG
2-马来酰亚胺基乙酸 (MAA)
英文别名
NSC 266055N-Maleoylglycine
N-MaleiMidoglycine
N-(CarboxyMethyl)MaleiMide
2-MALEIMIDO ACETIC ACID 97%
MAA 2-Maleimido acetic acid
2-MALEIMIDOACETIC ACID DIHYDRATE
2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-acetic Acid
2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点114 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
沸点376.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于DMSO、甲醇
酸度系数(pKa)3.31±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C6H5NO4/c8-4-1-2-5(9)7(4)3-6(10)11/h1-2H,3H2,(H,10,11)
InChIKeyGBKPNGVKZQBPCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC(O)=O)C(=O)C=CC1=O
制备方法
方法1
![2-Butenoic acid, 4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-](/CAS/20210305/GIF/329709-87-7.gif)
329709-87-7
25021-08-3
在1000 mL三颈烧瓶中，加入化合物(II)（162 g，0.94 mol，X = 1）和400 mL二氯甲烷，随后加入三乙胺（284.8 g，2.82 mol）。将反应混合物置于冰盐浴中冷却，并在搅拌下维持温度在-2℃。随后，缓慢滴加溶解于300 mL二氯甲烷中的4-硝基三氟乙酸苯酯（353.4 g，1.5 mol），控制滴加速度以保持反应温度在-5至10℃之间。滴加完毕后，继续在相同温度下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，将反应液浓缩至干燥。向残余物中加入400 mL水，并在搅拌下用浓盐酸调节pH至3-4。过滤除去生成的4-硝基苯酚，滤液用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。浓缩干燥后的有机相，得到129 g淡黄色固体。将该固体用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行重结晶，得到107 g白色固体。干燥后称重为94 g，经HPLC测定纯度为98.2%，收率为64.5%。
参考文献：
[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0059-0062
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 2, p. 468 - 480
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 17, p. 3400 - 3406