25055-82-7
25055-82-7 结构式
基本信息
3-甲基-3H-重氮基-3-乙醇
3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙醇
2-(3-甲基-3H-双吖丙啶-3-基)乙醇
2-(3-甲基-3H-二氮杂丙因-3-基)乙醇
2-(3-甲基-3H-二氮杂-3-基)乙-1-醇
2-(3-Methyl-3H-diazirin-3-yl)ethanol
3-Azibutanol
3-Azobutanol
Me-Diazirine-OH
3,3-Azo-1-butanol
3-Methyl-3H-diazirine-3-ethanol
2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethanol
3H-Diazirine-3-ethanol, 3-methyl-
2-(3-Methyl-3H-diaziren-3-yl)ethanol
物理化学性质
制备方法
409320-90-7
25055-82-7
以化合物（CAS: 409320-90-7）为原料合成2-(3-甲基-3H-双吖丙啶-3-基)乙醇的一般步骤：将4-羟基-2-丁酮（20, 1.00 g, 11.35 mmol）转移至干燥烧瓶中，在氮气氛围下冷却至0℃。通过注射器加入7N甲醇氨溶液（11.2 mL, 79 mmol），并在0℃下搅拌反应混合物3小时。逐滴加入羟胺-O-磺酸（1.476 g, 13.05 mmol）的甲醇（9.7 mL）溶液，随后将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌16小时。反应完成后，通过烧结玻璃漏斗过滤反应混合物，滤液转移至反应容器中并再次冷却至0℃。加入三乙胺（1.58 mL, 11.35 mmol），然后分10等份缓慢加入分子碘（2.88 g, 11.35 mmol），直至反应容器中持续存在碘的紫/棕色。减压除去溶剂，粗产物通过Kugelrohr蒸馏（60℃, 1-3托）纯化，得到2,2-二氮杂环丙烯基中间体，为透明油状物（304 mg, 27%收率）。取部分中间体（300 mg, 3.00 mmol）溶解于无水吡啶（6 mL）中，冰浴冷却至0℃。向此溶液中加入对甲苯磺酰氯（628 mg, 3.30 mmol）。反应混合物在0-4℃下搅拌24小时后，倒入37% v/v HCl（15 mL）和冰（80 mL）的混合物中。所得悬浮液用乙醚萃取3次，合并的有机层依次用1N HCl溶液、1N NaOH溶液、水和盐水洗涤。有机萃取物经MgSO4干燥，真空过滤并浓缩，得到澄清油状物（428 mg, 3步总收率15%），无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7363 - 7374
[2] Patent: WO2013/36866, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0234; 0284
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 6, p. 1538 - 1544
[4] Molecules, 2017, vol. 22, # 8,