251101-36-7
中文名称
3-甲基吡啶-4-甲酰胺
英文名称
3-METHYL-PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE
CAS
251101-36-7
分子式
C7H8N2O
分子量
136.15
MOL 文件
251101-36-7.mol
251101-36-7 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基吡啶-4-甲酰胺 英文别名
3-Methylisonicotinamide3-METHYL-PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE
4-Pyridinecarboxamide, 3-methyl-
4-Pyridinecarboxamide,3-methyl-(9CI)
2-carbaMoyl-3-Methylpyridine-4-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
沸点290.8±28.0 °C(Predicted)
密度1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.98±0.50(Predicted)
InChIInChI=1S/C7H8N2O/c1-5-4-9-3-2-6(5)7(8)10/h2-4H,1H3,(H2,8,10)
InChIKeyQMDMUIQZTHZWGH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(C(N)=O)=C1C
制备方法
方法1
4021-12-9
251101-36-7
以3-甲基-4-吡啶羧酸为原料合成3-甲基吡啶-4-甲酰胺的一般步骤：将3-甲基-4-吡啶羧酸（0.5 g，3.6 mmol）溶于亚硫酰氯（3 mL）中，加热回流3小时。反应完成后，减压蒸发除去过量的亚硫酰氯。将所得酰氯固体在冰浴条件下分批加入至氢氧化铵溶液（30 mL，25%水溶液）中。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌10分钟。反应混合物经减压浓缩后，所得残余物通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂：甲醇/二氯甲烷，40:1）纯化，得到白色固体产物，收率为63%。产物经1H NMR（400 MHz，CD3OD）表征：δ 8.50-8.48（m，1H），8.46-8.44（m，1H），7.42（d，J = 5.0 Hz，1H），2.45（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 12, p. 3559 - 3572
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697
[3] Patent: US2014/18360, 2014, A1
[4] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 24, p. 8301 - 8308