252061-66-8
252061-66-8 结构式
基本信息
5-Hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
5-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-
1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy- (9CI)
物理化学性质
制备方法
22246-66-8
252061-66-8
以5-甲氧基-2,3-二氢异吲哚-1-酮为原料合成5-羟基-异吲哚啉-1-酮的一般步骤：向5-甲氧基-2,3-二氢异吲哚-1-酮（5.65 g，34.6 mmol）的二氯甲烷（300 mL）悬浮液中，在20分钟内缓慢滴加三溴化硼（25.1 g，100 mmol，1.0 M的二氯甲烷溶液）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌3小时。随后，在0℃下用甲醇（100 mL）淬灭反应，继续搅拌3小时。反应完成后，浓缩反应液，加入水（500 mL），加热至60℃并保持1小时。冷却后，过滤得到固体产物5-羟基-2,3-二氢异吲哚-1-酮（4.10 g，收率79%，CAS No. 252061-66-8）。质谱分析（电喷雾离子化）：m/z 150.0 [M+H]+（计算值：149.0）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/20306, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 35-36
[2] Patent: WO2004/14856, 2004, A1. Location in patent: Page 9; 14-15
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 8, p. 3975 - 3991
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 23, p. 4875 - 4889
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 59, # 1, p. 96 - 99