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252723-17-4

中文名称 7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
英文名称 7-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
CAS 252723-17-4
分子式 C12H7BrClN3O2S
分子量 372.62
MOL 文件 252723-17-4.mol
252723-17-4 结构式 252723-17-4 结构式

基本信息

中文别名
7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
英文别名
7-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
5-broMo-4-chloro-7-(phenylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidine
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 5-bromo-4-chloro-7-(phenylsulfonyl)-
所属类别
医药中间体:嘧啶类化合物

物理化学性质

沸点546.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.10±0.30(Predicted)

制备方法

方法1
5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶

22276-95-5

苯磺酰氯

98-09-9

7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶

252723-17-4

在0℃下,将5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(3.0g,13mmol)溶于DMF(40mL)中,缓慢加入NaH(60%w/w于矿物油中,720mg,18.1mmol)。在氮气保护下,于0℃搅拌反应混合物30分钟。随后,滴加苯磺酰氯(1.7g,13mmol),将反应混合物升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后,加入水(200mL)以诱导沉淀。通过过滤收集沉淀物,并真空干燥,得到白色固体7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(4.9g,收率100%)。产物经1H NMR(DMSO-d6, 400MHz)表征:δ 8.85(1H, s),8.45(1H, s),8.19(2H, d, J=8.7Hz),7.81(1H, t, J=7.4Hz),7.70(2H, t, J=7.8Hz)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 19, p. 5607 - 5612

[2] Patent: WO2005/51304, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 117

[3] Patent: WO2005/51304, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 117

[4] Patent: US6635762, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 26

[5] Patent: US2009/42893, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14

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