252882-61-4
252882-61-4 结构式
基本信息
螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-2-酮
spiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2-one
Spiro[3H-indole-3,4'-piperidin]-2(1H)-one
1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-2-one
1,2-Dihydro-2-oxo-spiro[3H-indole-3,4'-piperidine]
物理化学性质
制备方法
![1-BENZYLSPIRO[INDOLINE-3,4'-PIPERIDIN]-2-ONE](/CAS/20200331/GIF/1086063-19-5.gif)
1086063-19-5
252882-61-4
方法1：螺[吲哚啉-3,4'-哌啶]-2-酮的合成步骤。在氩气保护下，将羟吲哚（3.00g，22.5mmol）溶于四氢呋喃（20mL）中，与苄基双（2-氯乙基）胺（5.20g，22.5mmol）的四氢呋喃溶液（20mL）依次加入至四氢呋喃（100mL）中。室温下加入氢化钠（1.60g，67.6mmol），混合物在同温度下搅拌1小时，随后升温至90℃继续搅拌3小时。反应液冷却至室温后，再加入氢化钠（0.540g，22.5mmol）的四氢呋喃溶液（10mL），于90℃下继续搅拌12小时。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液，室温搅拌10分钟。将混合液倒入饱和碳酸氢钠水溶液和盐水的混合液中，用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：氯仿:甲醇=20:1）纯化，得到1'-苄基螺[吲哚啉-3,4'-哌啶]-2-酮（2.94g，收率44.6%），为黄色无定形固体。1H-NMR（400MHz, CDCl3）δ: 1.78-1.93（m, 2H）, 1.95-2.06（m, 2H）, 2.65-2.77（m, 2H）, 2.87-3.00（m, 2H）, 3.69（s, 2H）, 6.90（d, J=7.6Hz, 1H）, 7.02（t, J=7.6Hz, 1H）, 7.20（t, J=7.6Hz, 1H）, 7.26（t, J=6.2Hz, 1H）, 7.34（t, J=7.6Hz, 2H）, 7.40-7.41（m, 3H）, 8.72（s, 1H）。将1'-苄基螺[吲哚啉-3,4'-哌啶]-2-酮（300mg，1.03mmol）溶于甲醇（5mL）中，加入10%钯碳（30.0mg）。混合物在氢气氛围下室温搅拌15小时。反应液经硅藻土过滤后，减压浓缩，得到螺[吲哚啉-3,4'-哌啶]-2-酮（187mg，收率90.2%），为无色无定形固体。1H-NMR（400MHz, CDCl3）δ: 1.73-1.78（m, 2H）, 1.88-1.94（m, 2H）, 3.06-3.12（m, 2H）, 3.35-3.41（m, 2H）, 6.92（d, J=7.7Hz, 1H）, 7.04（t, J=7.7Hz, 1H）, 7.22（t, J=7.7Hz, 1H）, 7.42（d, J=7.7Hz, 1H）, 8.70（br, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/306102, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 2, p. 94 - 97
[3] Patent: WO2014/60411, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 36