25309-39-1
中文名称
吡啶-2,4,6-三羧酸三甲酯
英文名称
trimethyl pyridine-2,4,6-tricarboxylate
CAS
25309-39-1
分子式
C11H11NO6
分子量
253.21
MOL 文件
25309-39-1.mol
25309-39-1 结构式
基本信息
中文别名
吡啶-2,4,6-三羧酸三甲酯 英文别名
trimethyl pyridine-2,4,6-tricarboxylatepyridine-2,4,6-tricarboxylic acid trimethyl ester
2,4,6-Pyridinetricarboxylic acid, 2,4,6-trimethyl ester
物理化学性质
熔点148-150 °C
沸点385.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-3.11±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
67-56-1
536-20-9
25309-39-1
以甲醇和吡啶-2,4,6-三羧酸为原料合成吡啶-2,4,6-三羧酸三甲酯的一般步骤如下：按照文献方法[44]制备目标化合物吡啶-2,4,6-三羧酸三甲酯2。具体操作如下：将吡啶-2,4,6-三羧酸1（10g，47mmol）溶解于甲醇（70mL）中，加入浓硫酸（98％，5mL），在回流条件下加热6小时，直至通过薄层色谱（TLC）监测显示原料1完全消失。反应完成后，用碳酸钙（CaCO3）中和反应液，过滤除去不溶物，滤液在减压下浓缩以除去溶剂。粗产物通过甲苯重结晶纯化，得到白色晶体状目标产物2。产率：95％；熔点：161℃。红外光谱（IR, KBr, cm?1）：3462, 3304（NH伸缩振动），2976, 1737（C=O伸缩振动），1644（C=N伸缩振动），1488（C-N伸缩振动）。核磁共振氢谱（1H NMR, DMSO-d6）δH：8.54（2H，表观单峰），3.95（9H，表观单峰）。
参考文献：
[1] Bioorganic Chemistry, 2014, vol. 57, p. 148 - 154
[2] Tetrahedron, 1980, vol. 36, # 1, p. 123 - 129
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1917, vol. 38, p. 239
[4] Helvetica Chimica Acta, 2004, vol. 87, # 1, p. 156 - 166