25341-42-8
中文名称
CBZ-L-环己基丙氨酸
英文名称
Z-3-CYCLOHEXYL-L-ALANINE
CAS
25341-42-8
分子式
C17H23NO4
分子量
305.37
MOL 文件
25341-42-8.mol
更新日期
2025/08/21 20:13:25
25341-42-8 结构式
基本信息
中文别名
Z-L-环己基丙氨酸CBZ-L-环己基丙氨酸
Z-3-环己基-L-丙氨酸
N-苄氧羰基-L-环己基丙氨酸
N-CBZ-3-环己基-L-丙氨酸
(S)-2-((((苄氧基)羰基)氨基)-3-环己基丙酸
英文别名
Z-CHA-OHZ-L-Cha-OH
Cbz-L-CHA-OH
Z-Cha-OH (Syrup)
Z-L-CYCLOHEXYLALANINE
CBZ-L-CYCLOHEXYLALANINE
Z-3-CYCLOHEXYL-L-ALANINE
Z-BETA-CYCLOHEXYLALANINE
Z-β-cyclohexyl-L-alanine
Z-β-cyclohexyl-L-alanine
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
沸点501.4±43.0 °C(Predicted)
密度1.167
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Oil
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1/C17H23NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h2,5-6,9-10,13,15H,1,3-4,7-8,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)/t15-/s3
InChIKeyMNABZONTQXNLDT-UJHUVDBMNA-N
SMILES[C@H](C(=O)O)(NC(=O)OCC1=CC=CC=C1)CC1CCCCC1 |&1:0,r|
制备方法
方法1
27527-05-5
501-53-1
25341-42-8
一般步骤：向(S)-2-氨基-3-环己基丙酸（10g，58.4mmol）的THF/H2O（1:1，292ml）溶液中加入氯甲酸苄酯（9.93g，58.4mmol）和K2CO3（9.67g，70.09mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌0.5小时，随后在室温下搅拌过夜。反应完成后，用EtOAc（200ml）稀释反应混合物，并用6N HCl将pH调节至约2。分离有机层，用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤后浓缩，得到固体产物(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-环己基丙酸，收率95%（17g）。质谱分析结果：MS（m/z）：306（M + H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/29210, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 47