2543-94-4
2543-94-4 结构式
基本信息
珊瑚菜内酯
珊瑚菜素对照品
珊瑚菜素标准品
珊瑚菜内酯,珊瑚菜素
珊瑚菜素(珊瑚菜内酯)
珊瑚菜素, 来源于明党参
珊瑚菜内酯,珊瑚菜素(标准品)
phelloptorin
PHELLOPTERIN(P)
phellopterin USP/EP/BP
4-Methoxy-9-prenyloxypsoralen
4-methoxy-9-(3-methylbut-2-enoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
Phellopterin, 98%, from Changium smyrnioides Fedde ex H. Wolff
(5-Methoxy-8)-gama,gama-dimethylallyloxy(2',3',6,7-furanocoumarin)
4-Methoxy-9-(3-methyl-2-butenyloxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one,4-methoxy-9-[(3-methyl-2-buten-1-yl)oxy]-
物理化学性质
制备方法
1603-47-0
870-63-3
2543-94-4
Phellopterin (32)的合成步骤：在氩气保护下，将50 mg (0.22 mmol)的化合物26溶解于2 mL无水DMF中，依次加入46 mg K2CO3和33 μL (0.29 mmol)的1-溴-3-甲基-2-丁烯。将反应混合物加热至回流状态，反应1小时后，将混合物倒入20 mL冷水中，并用1 M HCl水溶液酸化。用乙酸乙酯（3×5 mL）萃取产物，合并有机层，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1:1）纯化粗产物。收集含有目标化合物的馏分，浓缩并干燥，得到32为淡黄色粉末（50 mg，产率77%）。产物结构经1H NMR、13C NMR和HR-FABMS确认。1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.12 (1H, d, J = 9.7 Hz, H-4), 7.62 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-9), 6.99 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-10), 6.28 (1H, d, J = 9.7 Hz, H-3), 5.61 (1H, m, H-2'), 4.85 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-1'), 4.18 (3H, s, OCH3), 1.74 (3H, brs, H-4'), 1.70 (3H, brs, H-5'); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 160.5 (C, C-2), 150.8 (C, C-7), 145.1 (CH, C-9), 144.4 (C, C-5或8a), 144.3 (C, C-5或8a), 139.7 (C, C-3'), 139.4 (CH, C-4), 126.9 (C, C-8), 119.8 (CH, C-2'), 114.6 (C, C-6), 112.8 (CH, C-3), 107.6 (C, C-4a), 105.0 (CH, C-10), 70.4 (CH2, C-1'), 60.8 (CH3, OCH3), 25.8 (CH3, C-4'), 18.1 (CH3, C-5'); HR-FABMS (pos) m/z 301.3174 [M + H]+ (计算值C17H17O5, 301.3156)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788