25688-18-0
中文名称
1 - (3-硝基苯基)-1H -吡唑
英文名称
1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
CAS
25688-18-0
分子式
C9H7N3O2
分子量
189.17
MOL 文件
25688-18-0.mol
25688-18-0 结构式
基本信息
中文别名
1-(3-硝基苯基)吡唑1 - (3-硝基苯基)-1H -吡唑
1 - (3-硝基苯基)-1H -吡唑 10G
英文别名
1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole1H-Pyrazole, 1-(3-nitrophenyl)-
物理化学性质
熔点94.5-95 °C
沸点323.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.60±0.12(Predicted)
制备方法
方法1
288-13-1
645-00-1
25688-18-0
在50 mL圆底烧瓶中，依次加入1-碘-3-硝基苯（1.0 mmol）、吡唑（1.2 mmol）、配体（0.04 mmol）、氧化亚铜（0.10 mmol）、碳酸铯（2.0 mmol）及干燥溶剂（20 mL）。将反应体系置于氮气保护下。在持续搅拌下，将反应混合物于油浴中加热至指定温度，反应20小时后冷却至室温。通过装有硅藻土的多孔过滤漏斗过滤反应混合物，并用乙酸乙酯洗涤滤饼。若使用DMSO作为溶剂，需用25 mL水洗涤滤液三次以进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。最后，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为体积比3:1的己烷与乙酸乙酯混合溶剂。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 23, p. 8969 - 8971
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 20, p. 2197 - 2200
[3] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 40, p. 7398 - 7401
[4] Angewandte Chemie, 2009, vol. 121, # 40, p. 7534 - 7537
[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 52, p. 7171 - 7174