257892-43-6

中文名称 (3-羟基-3-苯基丙基)氨基甲酸叔丁酯

英文名称 (3-HYDROXY-3-PHENYL-PROPYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER

CAS 257892-43-6

分子式 C14H21NO3

分子量 251.32

MOL 文件 257892-43-6.mol

257892-43-6 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

3-(BOC-氨基)-1-苯基-1-丙醇
(3-羟基-3-苯基丙基)氨基甲酸叔丁酯

英文别名

3-(Boc-amino)-1-phenyl-1-propanol
N-Boc-3-hydroxy-3-phenyl-1-propylamine
Tert-Butyl (3-hydroxy-3-phenylpropyl)carbaMate
(3-HYDROXY-3-PHENYL-PROPYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
Carbamic acid, N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester

物理化学性质

沸点404.6±38.0 °C(Predicted)

密度1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)12.70±0.46(Predicted)

制备方法

方法1

24424-99-5

614-16-4

257892-43-6

在15分钟内，将3-氧代-3-苯基丙腈（7.26g，50mmol）的四氢呋喃（100mL）溶液缓慢滴加至冰浴冷却的1.0M氢化铝锂四氢呋喃（100mL）溶液中。反应混合物于室温下搅拌15分钟后，升温至60℃继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，并依次缓慢滴加水（3.8mL）、4M氢氧化钠溶液（3.8mL）及水（11.4mL）以淬灭反应。淬灭后，混合物于室温下继续搅拌20分钟，随后通过抽滤去除固体沉淀，并用四氢呋喃洗涤固体。将滤液与二碳酸二叔丁酯（Boc2O，13g，59.6mmol）混合，室温搅拌过夜。反应液经减压浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，以己烷-乙酸乙酯（70:30）为洗脱剂，得到外消旋的(3-羟基-3-苯基丙基)氨基甲酸叔丁酯（收率7.9g，62.9%）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/184548, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13