25911-65-3
中文名称
3-氨基吡嗪-2-甲腈
英文名称
3-AMINOPYRAZINE-2-CARBONITRILE
CAS
25911-65-3
分子式
C5H4N4
分子量
120.11
MOL 文件
25911-65-3.mol
更新日期
2025/10/21 17:22:42
25911-65-3 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基吡嗪-2-腈3-氨基-2-吡嗪甲腈
3-氨基吡嗪-2-甲腈
2-氨基-3-腈基吡嗪
2-氨基-3-氰基吡嗪
3-氨基-2-氰基吡嗪
3-2-氨基吡嗪-2-甲腈
3-氨基吡嗪-2-甲腈(母液)
(S)-(-)-2,2-二甲基...
英文别名
BUTTPARK 29\04-922-aMino-3-cyanopyrazine
3-Amino-2-pyrazinecarbonitrile
Pyrazinecarbonitrile, 3-amino-
3-AMINOPYRAZINE-2-CARBONITRILE
2-Pyrazinecarbonitrile, 3-amino-
3-AMINOPYRAZINE-2-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点191.9 °C
沸点364.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.45±0.10(Predicted)
外观Light brown to yellow Solid
制备方法
方法1
32587-10-3
25911-65-3
实施例3 3-氨基吡嗪-2-甲腈（中间体2）的合成：在室温条件下，将中间体1（3-氨基吡嗪-2-甲酰胺，3.5g，25mmol）溶解于DMF（40mL）中，随后缓慢滴加POCl3（4.5mL，49mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌加热15分钟，之后冷却至室温。将反应混合物缓慢倒入冰水中，并用10% NaOH溶液调节pH至中性。过滤收集析出的固体，并将其重新溶解于5% HCl溶液中。将酸性溶液在70℃下加热30分钟，随后过滤分离固体产物。用水充分洗涤后，得到目标化合物3-氨基吡嗪-2-甲腈，为棕色固体（1.7g，收率56%）。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）表征：δ8.28（d，J=2.4Hz，1H），7.90（d，J=2.4Hz，1H），7.32（br s，2H）。质谱（ES+）：m/z 121（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/259876, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1711
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 12, p. 3238 - 3242