259209-21-7
中文名称
(2-羟基-5-甲基苯基)硼酸
英文名称
2-HYDROXY-5-METHYLPHENYLBORONIC ACID
CAS
259209-21-7
分子式
C7H9BO3
分子量
151.96
MOL 文件
259209-21-7.mol
更新日期
2025/07/14 13:37:52
259209-21-7 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-5-甲基苯硼酸(2-羟基-5-甲基苯基)硼酸
(2-羟基-5-甲基苯基)硼酸 1G
英文别名
(2-Hydroxy-5-methylphenyl)2-HYDROXY-5-METHYLPHENYLBORONIC ACID
Boronic acid, B-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-
物理化学性质
沸点343.7±52.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)8.71±0.58(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
121-43-7
6627-55-0
259209-21-7
通用方法：在氩气保护下，将正丁基锂（1.7M的己烷溶液，38mL）缓慢滴加至冷却至-80℃的2-溴-4-甲基苯酚（30mmol）或2-溴-1-乙氧基-4-甲基苯酚（30mmol）的无水乙醚（80mL）溶液中。滴加完毕后，使反应混合物逐渐升温至室温，并在氩气氛下持续搅拌2小时。随后，将反应混合物再次冷却至-80℃，迅速加入硼酸三甲酯（5.58mL，50mmol）。在-80℃下搅拌0.5小时后，将混合物移至室温，继续在氩气氛下搅拌15小时。反应完成后，向冰冷的反应混合物中缓慢加入2M HCl水溶液（20mL），搅拌0.5小时，直至乳白色乳液变为澄清。分离醚层，水层用乙醚萃取（3×100mL）。合并所有乙醚层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。残余物用热乙醚与甲苯的混合溶剂（体积比3:7）进行重结晶，得到白色固体产物(2-羟基-5-甲基苯基)硼酸。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6908 - 6917
[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 9, p. 2338 - 2341