2598-30-3
2598-30-3 结构式
基本信息
8-羟基-5-喹啉甲醛
8-羟基-5-喹啉羧醛
8-羟基喹啉-5-甲醛
IFLAB-BB F2108-0159
Indacaterol Impurity 29
Indacaterol Impurity 22
8-HYDROXY-QUINOLINE-5-CARBALDEHYDE
8-Hydroxyquinoline-5-carboxaldehyde
8-hydroxy-5-Quinolinecarboxaldehyde
5-Quinolinecarboxaldehyde,8-hydroxy-
物理化学性质
制备方法
148-24-3
67-66-3
2598-30-3
将8-羟基喹啉（5g，0.034mol）溶解于乙醇（50mL）中，随后加入溶于水（15mL）的氢氧化钠（10g，0.25mol）。将混合溶液加热回流，并在30分钟内缓慢滴加三氯甲烷。继续回流反应20小时后，通过减压蒸馏去除乙醇和未反应的三氯甲烷。将剩余物溶解于水（150mL）中，并用稀盐酸调节pH至微酸性。所得黄色固体用二氯甲烷萃取，萃取液经柱色谱（硅胶为固定相，二氯甲烷/甲醇为洗脱剂）纯化，最终得到8-羟基喹啉-5-甲醛，为白色固体（115mg，0.67mmol）。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和13C-NMR（DMSO-d6, 400MHz）确认：1H-NMR δ = 10.16（s, 1H）, 9.71（dd, 1H, J = 1.6Hz, 8.4Hz）, 8.89（dd, 1H, J = 1.6Hz, 4.0Hz）, 8.02（d, 1H, J = 8.0Hz）, 7.69（q, 1H, J = 4.0Hz）, 7.30（d, 1H, J = 8.0Hz）; 13C-NMR δ = 193.1, 160.5, 149.9, 141.1, 138.9, 133.9, 127.7, 125.5, 123.4, 111.7。
参考文献：
[1] Journal of Coordination Chemistry, 2012, vol. 65, # 9, p. 1632 - 1644
[2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 10, p. 3774 - 3781
[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2012, vol. 57, # 3, p. 1287 - 1291
[4] Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 615 - 636
[5] Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 2, p. 69 - 76