260352-79-2
中文名称
2,2-二氟环丙烷甲酸丁酯
英文名称
N-BUTYL 2,2-DIFLUOROCYCLOPROPANECARBOXYLATE
CAS
260352-79-2
分子式
C8H12F2O2
分子量
178.18
MOL 文件
260352-79-2.mol
更新日期
2025/03/26 22:41:00
260352-79-2 结构式
基本信息
中文别名
2,2-二氟环丙甲酸叔丁酯2,2-二氟环丙烷甲酸丁酯
2,2-二氟环丙基甲酸丁酯
2,2-二氟环丙烷甲酸叔丁酯
2,2-二氟环丙烷-1-羧酸丁酯
丁基 2,2-二氟环丙烷-1-甲酸基酯
英文别名
Butyl 2,2-difluorocyclopropanecarboxylate1-BUTYL 2,2-DIFLUOROCYCLOPROPANECARBOXYLATE
N-BUTYL 2,2-DIFLUOROCYCLOPROPANECARBOXYLATE
tert-butyl 2,2-difluorocyclopropanecarboxylate
2,2-Difluorocyclopropanecarboxylic acid butyl ester
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-difluoro-, butyl ester
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
沸点93-95 °C(Press: 50 Torr)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态liquid
颜色Clear, pale yellow
InChIInChI=1S/C8H12F2O2/c1-2-3-4-12-7(11)6-5-8(6,9)10/h6H,2-5H2,1H3
InChIKeyJHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OCCCC)=O)CC1(F)F
制备方法
方法1
141-32-2
120801-75-4
260352-79-2
一般步骤：将丙烯酸丁酯（80 g，0.624 mol）和催化量的NaF（1.57 g，37.5 mmol）溶解于无水甲苯（800 mL）中，用氮气脱气三次，随后回流1小时。然后，在40分钟内将三甲基甲硅烷基二氟(氟磺酰基)乙酸酯（250 g，0.999 mol）缓慢滴加到回流溶液中。滴加完毕后，将所得浅无色溶液在氮气保护下继续回流8小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，得到浅黄色溶液。在约45℃下减压蒸馏除去溶剂。首先在130℃、常压下蒸馏合并的残余物（约130 mL）以去除残留的甲苯，然后在相同温度下进行减压蒸馏（约0.02 atm）。最终得到2,2-二氟环丙烷甲酸丁酯（65 g，产率59%），为无色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm：4.09-4.21（m，2H），2.36-2.47（m，1H），2.04-2.07（m，1H），1.60-1.66（m，3H），1.36-1.42（m，2H），0.94（t，J = 7.2 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2005, vol. 126, # 3, p. 339 - 343
[2] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[3] Organic Syntheses, 2003, vol. 80, p. 172 - 176