26054-60-4
26054-60-4 结构式
基本信息
(S)-Α-苄氧羰基氨基-Β-丙内酯
N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯)
N-苄氧羰基-L-丝氨酸(B-内酯)
N-苄氧羰基-L-丝氨酸 BETA-内酯
N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 10G
(S)-N-CBZ-3-氨基氧杂环丁烷-2-酮
N-CBZ-L-SERINE BETA-LACTONE
(S)-N-Cbz-3-aminooxetan-2-one
N-Carbobenzoxy-L-serine β-Lactone
N-CARBOBENZYLOXY-L-SERINE B-LACTONE
N-CARBOBENZOXY-L-SERINE BETA-LACTONE
(S)-benzyl 2-oxooxetan-3-ylcarbamate
N-CARBOBENZOXY-L-SERINE ALPHA-LACTONE
N-Carbobenzyloxy-L-serine beta-Lactone
N-(Benzyloxycarbonyl)-L-serine b-lactone
物理化学性质
制备方法
1145-80-8
26054-60-4
以N-苄氧羰基-L-丝氨酸为原料合成(S)-(2-氧代氧杂环丁-3-基)氨基甲酸苄酯的一般步骤： 步骤4-1. Z-丝氨酸-β-内酯（AA4-2）的合成。该中间体的制备方法与先前描述的Boc衍生物AA3-1的合成方法类似。在氮气保护下，向一个干燥的250mL三颈烧瓶（配备机械搅拌器）中加入三苯基膦（4.5g，17.1mmol，1.1当量），随后加入100mL无水THF与CH3CN的混合溶剂（体积比1:9）。搅拌混合物至完全溶解后，冷却至-55℃（浴温），并在10分钟内逐滴加入偶氮二甲酸二甲酯（DMAD，1.9mL，17.1mmol，1.1当量）。加毕，继续搅拌20分钟，然后在30分钟内逐滴加入Z-Ser-OH（AA4-1，3.7g，15.5mmol，1.0当量）溶于50mL无水THF与CH3CN混合溶剂（体积比1:9）的溶液。反应混合物在-55℃下搅拌1.5小时后，移去冷却浴，使反应体系缓慢升温至室温。待反应混合物达到室温后，减压浓缩除去溶剂。所得黄色油状物通过快速色谱法[洗脱梯度：己烷/EtOAc（80:20）至（60:40）]纯化，得到2.5g AA4-2，为白色固体，收率72%。粗产物的纯化建议在同一天进行以避免分解。必要时可加入DCM以帮助溶解残余物。TLC检测条件：己烷/EtOAc（60:40），Rf = 0.55（UV，CMA）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 22, p. 2643 - 2646
[2] Patent: US2010/93720, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[3] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 24, p. 7105 - 7109
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 18, p. 3240 - 3243
[5] Organic Syntheses, 1992, vol. 70, p. 1 - 1