261710-79-6
中文名称
5-甲基噻唑-4-甲醛
英文名称
4-Thiazolecarboxaldehyde, 5-methyl-
CAS
261710-79-6
分子式
C5H5NOS
分子量
127.16
MOL 文件
261710-79-6.mol
261710-79-6 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基-4-硫代甲醛5-甲基噻唑-4-甲醛
英文别名
5-Methyl-4-thio-carbalddehyde5-Methylthiazole-4-carbaldehyde
4-Thiazolecarboxaldehyde, 5-methyl-
物理化学性质
沸点228.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.99±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
61323-26-0
261710-79-6
步骤1：5-甲基噻唑-4-甲醛的合成。在氩气保护下，将5-甲基噻唑-4-羧酸乙酯（794 mg，5.05 mmol）溶于无水THF（21.6 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加1.0 M DIBAL-H的甲苯溶液（5.56 mL，5.56 mmol），保持反应温度在-78℃。反应混合物在该温度下搅拌30分钟。随后，用去离子水（12.4 mL）淬灭反应，并逐渐升温至室温。将反应混合物倒入300 mL饱和罗谢尔盐水溶液中，用EtOAc稀释。剧烈搅拌混合物1小时后，分离有机层和水层。水层用EtOAc（3次）进一步萃取。合并所有有机相，用饱和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过ISCO柱色谱法（洗脱剂：10% EtOAc的DCM溶液）纯化粗产物，得到642 mg（产率54%）标题化合物，为黄色油状物。NMR（400 MHz，CDCl3）δ 10.22（s，1H），8.62（s，1H），2.83（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 14, p. 2319 - 2332
[2] Patent: WO2016/4136, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00670