2703-17-5
中文名称
3-吡咯甲酸甲酯
英文名称
1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, methyl ester (9CI)
CAS
2703-17-5
分子式
C6H7NO2
分子量
125.125
MOL 文件
2703-17-5.mol
更新日期
2025/06/29 20:37:12
2703-17-5 结构式
基本信息
中文别名
3-吡咯甲酸甲酯吡咯-3-羧酸甲酯
吡咯-3-甲酸甲酯
甲基 吡咯-3-羧酸酯
1H-吡咯-3-甲酸甲酯
1H-吡咯-3-羧酸甲酯
吡咯-3-甲酸甲酯 3-吡咯甲酸甲酯
英文别名
EOS-61577Methyl 3-pyrrolecarboxylate
Methyl Pyrrole-3-carboxylate
Methyl1H-pyrrole-3-carboxylat
3-(Methoxycarbonyl)-1H-pyrrole
Methyl 1H-pyrrole-3-carboxylate
Methyl 1H-pyrrole-3-carboxylate, 95+%
Pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
1,1-dibromo-2-(chloromethyl)cyclopropane
1H-Pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点85-89 °C
沸点284℃
密度1.184
闪点126℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.42±0.50(Predicted)
形态solid
颜色Off-white to light yellow
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C6H7NO2/c1-9-6(8)5-2-3-7-4-5/h2-4,7H,1H3
InChIKeyWLBNVSIQCFHAQB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=CC(C(OC)=O)=C1
制备方法
方法1
931-03-3
67-56-1
2703-17-5
以3-吡咯羧酸和甲醇为原料合成3-吡咯甲酸甲酯的一般步骤如下：将1H-吡咯-3-羧酸（4.3g，38.7mmol）溶解于甲醇（40mL）中，冷却至0-5℃。缓慢加入6N盐酸（9mL），保持温度在0-5℃。将反应混合物在室温下搅拌5分钟，随后加热至回流状态并保持过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压浓缩以去除大部分溶剂。将浓缩物冷却至0℃，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，调节pH至约7。用乙酸乙酯萃取混合物，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤去除干燥剂，减压蒸发溶剂，得到1H-吡咯-3-羧酸甲酯，为棕色固体（4g，收率83%）。产物经1HNMR（400MHz，CDCl3）确认：δ8.56（宽单峰，1H），7.43（单峰，1H），6.75（单峰，1H），6.65（单峰，1H），3.92（单峰，3H）。LC-MS分析：计算精确质量125.05，实测值m/z 126.2 [M + H]+。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 23, p. 6369 - 6381
[2] Patent: US2016/362407, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0459-0460
[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 91,109