2730-71-4

中文名称硫代秋水仙碱

英文名称 thiocolchicine

CAS 2730-71-4

分子式 C22H25NO5S

分子量 415.5

MOL 文件 2730-71-4.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:27

2730-71-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据图谱信息常见问题列表

基本信息

中文别名

硫秋水仙碱
硫代秋水仙碱

英文别名

NSC 186301
thiocolchicine
thiocholchicine
10-Thiocolchicine
Thiocolchicoside EP Impurity B
10-Demethoxy-10-methylthiocolchicine
(S)-7-Acetylamino-6,7-dihydro-10-methylthio-1,2,3-trimethoxybenzo[a]heptalen-9(5H)-one
(S)-7α-Acetylamino-6,7-dihydro-10-(methylthio)-1,2,3-trimethoxybenzo[a]heptalene-9(5H)-one
N-[(S)-5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-methylthio-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
(S)-N-(1,2,3-trimethoxy-10-(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide

物理化学性质

熔点193℃

比旋光度D20 -221°

沸点729.1±60.0 °C(Predicted)

密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C

溶解度DMSO：可溶10mg/mL，澄清

酸度系数(pKa)14.75±0.40(Predicted)

形态粉末

颜色白色至米色

InChI1S/C22H25NO5S/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-18(26-2)21(27-3)22(28-4)20(13)14-7-9-19(29-5)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChIKeyCMEGANPVAXDBPL-INIZCTEOSA-N

SMILESS(C)c1[c](cc2c(cc1)c3c(cc(c(c3OC)OC)OC)CC[C@@H]2NC(=O)C)=O

安全数据

危险性符号(GHS) 腐蚀 (GHS05)

GHS05,GHS06,GHS08

警示词危险

危险性描述H300+H330-H318-H340

防范说明P201-P280-P301+P310+P330-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26

危险品运输编号UN 1544PSN1 6.1 / PGI

WGK Germany3

REACH 注册登记Active

存储类别6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials

危险性类别Acute Tox. 1 Inhalation
Acute Tox. 2 Oral
Eye Dam. 1
Muta. 1B

图谱信息

硫代秋水仙碱(2730-71-4)核磁图(¹HNMR)

常见问题列表

生物活性

Thiocolchicine 是秋水仙碱 (HY-16569) 的衍生物，是一种有效的微管蛋白聚合 (tubulin polymerization) 抑制剂 (IC50=2.5 µM)，竞争性结合微管蛋白 (Ki=0.7 µM)。Thiocolchicine 可以作为 ADC 的毒素分子。

体外研究

Thiocolchicine is against MCF-7, LoVo, LoVo/DX, A-549 and BALB/3T3 cells with IC ₅₀ values of 0.01 μM, 0.021 μM, 0.398 μM, 0.011 μM and 0.114 μM, respectively.Thiocolchicine (1 nM-100 μM; 24-72 hours) shows a relationship between cell cycle blocking activity and growth inhibition in breast cancer cells. It inhibits cell proliferation of MDA-MB-231 and multidrug resistant (MDR) MCF-7 ADRr breast cancer cells with IC ₅₀ s of 0.6 nM and 400 nM, respectively, as well as MDR CEM-VBL leukemia cells (IC ₅₀ =50 nM).